2-硝基-2-戊烯 | 6065-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-2-戊烯
• 英文名称: 2-nitro-2-pentene
• 英文别名: 2-Nitro-penten-2；2-Nitro-2-penten；2-Nitro-pent-2-ene；2-nitropent-2-ene
• CAS: 6065-19-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: GRIOPRKVQWFULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0643 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-2-戊烯 在 4-二甲氨基吡啶 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(E)-2-methylpent-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过用三丁基锡氢化物从γ-苯硫基-β-硝基醇中进行还原性消除来合成烯丙醇或其衍生物的新方法

  摘要：

  烯丙醇易于通过Bu 3 SnH促进的消除反应，由γ-苯硫基-β-硝基醇通过硝基烯烃，硫酚和醛的联合反应制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81593-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基戊烷-3-醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-硝基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer processes. 37. Free radical chain nucleophilic substitution reactions of 1-chloro-1-cyclopropyl-1-nitroethane and 2-chloro-2-nitrohept-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a018

文献信息

• Diastereoselectivity in the triethylamine-catalyzed sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: kinetic and thermodynamic control
  作者：Jiandong Wang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.053

  日期：2015.6

  sulfa-Michael addition of nitroalkenes and thiols was investigated. The sulfa-Michael addition is kinetic control at the beginning and thermodynamic control at the end for less bulky reactants. Thus, kinetic and thermodynamic-controlled adducts can be obtained as major products by controlling the reaction time in those cases. Linear nitroalkenes generally produce anti-adducts as major kinetic products due

  研究了三乙胺催化的磺基-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇的非对映选择性。磺胺-迈克尔加成反应从一开始就是动力学控制，最后是热力学控制，以减少体积较大的反应物。因此，在这些情况下，通过控制反应时间，可以得到动力学和热力学控制的加合物作为主要产物。线性硝基烯烃一般产生抗由于有利的空间和立体电子效应-adducts作为主要的动力学的产品，但非对映选择性与位于邻位烯属碳的硝基的取代基的空间位阻的增加明显降低，甚至导致顺式加成物作为主要的动力学产品。1-硝基环己烯使顺式-加合物，其差向异构化成更稳定的反式-加合物通过热力学平衡主要产物。但是，涉及大反应物的迈克尔加成反应通常较慢，导致直接产生热力学加合物。
• Reduction of α,β-unsaturated nitrocompounds with tributyltin hydride.
  作者：J.M. Aizpurua、M. Oiarbide、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96731-5

  日期：1987.1

  Nitroalkenes upon treatment with tributyltin hydride in the absence of any catalyst provide a new method for the reduction of α,β -unsaturated nitrocompounds. Oxidative cleavage of the intermediate stannyl nitronates yielded carbonyl compounds in good yields.

  在没有任何催化剂的情况下用氢化三丁基锡氢化处理的硝基烯烃提供了一种还原α，β-不饱和硝基化合物的新方法。中间体甲磺酸锡烷基酯的氧化裂解以高收率得到羰基化合物。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• Studies on Organophosphorus Compounds; 71: A New and Facile Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Pyrrolephosphonates
  作者：Chengye Yuan、Weisheng Huang

  DOI：10.1055/s-1993-25884

  日期：——

  A new synthetic approach leading to 3,4-disubstituted diethyl 2-pyrrolephosphonates based on the reaction of nitroalkenes with diethyl isocyanomethylphosphonate in the presence of lithium diisopropylamide in satisfactory yields is reported.

  报道了一种新的合成方法，该方法基于硝基烯烃与异氰基甲基膦酸二乙酯在二异丙基氨基锂存在下的反应，以令人满意的产率产生 3,4-二取代的 2-吡咯膦酸二乙酯。
• Regioselective Preparation of Diethyl 3,4-Disubstituted 1,5-Dihydro-5-oxo-2<i>H</i>-pyrrol-2-ylphosphonates and Their Coupling with Aldehydes. Application to the Synthesis of C/D-Rings Component of Phycocyanobilin
  作者：Hla Ngwe、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3320

  日期：1994.12

  readily underwent the coupling reaction with various aldehydes to afford the corresponding 1,5-dihydro-5-methylene-2H-pyrrol-2-ones including pyrromethenone derivatives in good yields. A series of these reactions was successfully applied to the synthesis of C/D-rings component of phycocyanobilin.

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。