(2R)-1-Isopropylamino-3-phenoxy-2-propanol | 140630-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-1-Isopropylamino-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: (+)-(2R)-1-((1-Methylethyl)amino)-3-phenoxy-2-propanol；(2R)-1-phenoxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 140630-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ONXLHKFGTDDVLQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-Isopropylamino-3-phenoxy-2-propanol 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-1-phenoxy-3-chloropropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-1-Isopropylamino-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers II. Building blocks of high optical purity and their synthetic conversion

  摘要：

  Based on previous screening results a series of potential building blocks 2-4 for beta-adrenergic blockers were prepared both by enzymatic hydrolysis and acyltransfer and further transformed into the corresponding oxiranes and aminoalcohols of defined absolute configurations.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80191-3

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric synthesis of β-aminoalcohols from racemic epoxides in cyclodextrin complexes under solid state conditions
  作者：L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b004643o

  日期：——

  It has been shown for the first time that enantiopure β-aminoalcohols can be prepared from racemic epoxides by dynamic kinetic resolution involving enantio-differentiating racemisation in cyclodextrin complexes under solid state conditions.

  研究首次证明，在固态条件下，通过环糊精络合物中的对映体分化消旋化动态动力学解析，可从外消旋环氧化物制备出对映体纯δ-氨基丙醇。
• Enantioselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide (TMSN3) in the presence of β-cyclodextrin: an efficient route to 1,2-azido alcohols
  作者：Ahmed Kamal、M Arifuddin、Maddamsetty V Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00464-4

  日期：1999.11

  The ring opening of epoxides with nucleophiles such as TMSN3 and isopropylamine takes place enantioselectively in the presence of (beta-cyclodextrin under extremely mild conditions and the azido alcohols and amino alcohols are formed as (S)-isomers. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Villa; Villa; Pallavicini, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 10, p. 643 - 658
  作者：Villa、Villa、Pallavicini、Romeo、Valoti、Ferri、Iuliano、Brunello

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme catalyzed stereoselective synthesis of (S)-propanolamines
  作者：Ahmed Kamal、Maddamsetty V Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86256-4

  日期：1994.10

  Stereoselective synthesis of (S)-propanolamines has been carried out by the ring opening of racemic epoxides with 2-propylamine in presence of lipases and subtilisin. The effect of solvent towards selectivity has also been studied.
• SCHNEDL, H.;PECK, M.;LINDNER, W., SCI. PHARM., 57,(1989) N, C. 212-213
  作者：SCHNEDL, H.、PECK, M.、LINDNER, W.

  DOI：——

  日期：——