甲基-3-乙氧基异噻唑-5-羧酸酯 | 170953-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基-3-乙氧基异噻唑-5-羧酸酯
• 中文别名: 3-乙氧基异噻唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl-3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate；methyl 3-ethoxy-1,2-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 170953-74-9
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• mdl: MFCD09840955
• 分子量: 187.219
• InChiKey: GWLLUZJZWBKEDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-3-乙氧基异噻唑-5-羧酸酯 在 氯化亚砜 、 硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethoxy-5-chloro<2H>2methylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor binding of 5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol ([3H]thiomuscimol), a specific GABAa agonist photoaffinity label

  摘要：

  本文描述了氚标记的硫代麝香草酚（5-氨基[3H]2甲基-3-异噻唑啉）（7c）的合成过程，这是一种特异性和高亲和力的 GABAA 受体激动剂光亲和标记。7c 的合成基于 5-氨基[2H]2-甲基-3-异噻唑啉酮（7b）的制备过程。3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3) 由 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) 通过相应的甲基酯 (2) 合成，用三硼化钠还原得到 3-乙氧基-5-羟基[3H]2-甲基-3-异噻唑 (4c)。3- 乙氧基-5-邻苯二甲酰亚胺基[3H]2-甲基异噻唑（6c）由（4c）的 5-氯[3H]2-甲基类似物（5c）合成，经浓盐酸处理脱保护后得到 7c，比放射性为 29 Ci/mmol。在先导结合试验中，7c 与大鼠前脑膜的结合达到饱和，KD 和 Bmax 值分别为 28 ± 6 nM 和 50 ± 4 fmol/mg。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360909
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 甲基3-氧代-2,3-二氢-1,2-噻唑-5-羧酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到甲基-3-乙氧基异噻唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor binding of 5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol ([3H]thiomuscimol), a specific GABAa agonist photoaffinity label

  摘要：

  本文描述了氚标记的硫代麝香草酚（5-氨基[3H]2甲基-3-异噻唑啉）（7c）的合成过程，这是一种特异性和高亲和力的 GABAA 受体激动剂光亲和标记。7c 的合成基于 5-氨基[2H]2-甲基-3-异噻唑啉酮（7b）的制备过程。3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3) 由 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) 通过相应的甲基酯 (2) 合成，用三硼化钠还原得到 3-乙氧基-5-羟基[3H]2-甲基-3-异噻唑 (4c)。3- 乙氧基-5-邻苯二甲酰亚胺基[3H]2-甲基异噻唑（6c）由（4c）的 5-氯[3H]2-甲基类似物（5c）合成，经浓盐酸处理脱保护后得到 7c，比放射性为 29 Ci/mmol。在先导结合试验中，7c 与大鼠前脑膜的结合达到饱和，KD 和 Bmax 值分别为 28 ± 6 nM 和 50 ± 4 fmol/mg。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360909