2-(4-bromophenyl)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol | 1360926-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• 英文别名: (2S,4S)-2-(4-bromophenyl)-4-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-8-ol
• CAS: 1360926-74-4
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO
• 分子量: 394.311
• InChiKey: VZGAASSHGIKMIS-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-benzylidenamino)-phenol 、 2-苯基-1-丙烯 在 magnesium sulphate 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 苯甲醛 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 以92%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Povarov反应不对称合成具有季立体中心的四氢喹啉

  摘要：

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102333

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines with Quaternary Stereocenters through the Povarov Reaction
  作者：Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Xiaohu Zhao、Yong Xia、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102333

  日期：2011.12.2

  The asymmetric Povarov reaction with α‐alkyl styrenes as dienophiles was catalyzed by an N,N′‐dioxide L4–Sc(OTf)3 complex. Enantiopure tetrahydroquinoline derivatives with a quaternary stereocenter at the C4 position were synthesized for the first time. A wide variety of α‐alkyl styrenes and N‐aryl aldimines were tolerated in the reaction, to give excellent diastereo‐ (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivities

  N，N'-二氧化物L4 -Sc（OTf）3配合物催化与α-烷基苯乙烯作为亲二烯体的不对称Povarov反应。首次合成了在C4位置具有四级立体中心的对映体四氢喹啉衍生物。反应中可以耐受多种α-烷基苯乙烯和N-芳基醛亚胺，可提供出色的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（92到> 99％  ee））。另外，反应可以以克为单位进行，而没有收率，非对映选择性或对映选择性的任何损失。一个分子间的氢转移反应被发现是一种副反应，它提供了一种方法来合成具有手性季立体中心的相应喹啉衍生物。