3-((5-azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid | 919784-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((5-azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1-methylethyl)oxy]benzoic acid；3-[5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]oxy-5-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 919784-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅
• 分子量: 357.366
• InChiKey: SZMIKENXLPDZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 Methyl 3-[[2-[[3-[5-(azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl]oxy-5-propan-2-yloxybenzoyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154563

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3-((5-azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yloxy)-5-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Partial Glucokinase Activator Clinical Candidate: Diethyl ((3-(3-((5-(Azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl)oxy)-5-isopropoxybenzamido)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)phosphonate (BMS-820132)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02110

文献信息

• HETEROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：MCKERRECHER Darren

  公开号：US20090029905A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and prodrugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中，R1、HET-1和HET-2的化合物，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面非常有用。本文还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
  申请人：AstraZeneca AB (Publ)

  公开号：EP2301929A1

  公开（公告）日：2011-03-30

  The compound 3-[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing it and its use in the treatment of diabetes or obesity.

  化合物 3-[5-(氮杂环丁烷-1-基羰基)吡嗪-2-基]氧基}-5-[(1S)-2-羟基-1-甲基乙基]氧基}-N-(5-甲基吡嗪-2-基)苯甲酰胺或其盐，含有该化合物的药物组合物及其在治疗糖尿病或肥胖症中的用途。
• PHOSPHONATE AND PHOSPHINATE COMPOUNDS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2059522B1

  公开（公告）日：2014-01-08
• EP2301935A1
  申请人：——

  公开号：EP2301935A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20120142636A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n —Z—(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R 9 , —(CH 2 ) n —Z—(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R 9 , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.