3,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 20409-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-Diphenyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3,5-Diphenyl-1-(p-toluolsulfonyl)-Δ²-pyrazolin；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 20409-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: GSDUVFPTVHSJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种碘催化氧化法制备N-芳基吡唑类化合物的方法及其产品

  摘要：

  本发明公开一种碘催化氧化法制备N‑芳基吡唑类化合物的方法及其产品，属于有机合成技术领域，所述制备方法具体包括以下步骤：向N‑芳基吡唑啉类化合物溶液中加入催化剂进行脱氢芳构化反应，制备得到N‑芳基吡唑类化合物。本发明还公开了上述制备方法制备得到的N‑芳基吡唑类化合物。本发明的提供的方法无需过渡金属催化剂，操作步骤和后处理过程简单，能耗低，有利于环境保护以及大量制备N‑芳基吡唑类化合物。另外，本发明中的反应具有较好的原子经济性，产物收率较高，且反应底物范围广，官能团兼容性强。

  公开号：

  CN115073377A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波合成含磺酰基的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物

  摘要：

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500385

文献信息

• TBD-organocatalysed synthesis of pyrazolines
  作者：Olivier Mahé、Denis Frath、Isabelle Dez、Francis Marsais、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/b911577c

  日期：——

  It was found that TBD, a cheap and commercially available guanidine, easily catalysed the synthesis of biologically important 3,5-diarylpyrazolines from chalcones and acylhydrazines via a selective secondary amine alkylation.

  研究发现，TBD（一种便宜且可商业获得的胍类化合物）能够通过选择性二级胺烷基化，轻松催化从查尔孔和酰肼合成生物重要的3,5-二芳基吡唑啉。
• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.
• Freudenberg; Stoll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 42
  作者：Freudenberg、Stoll

  DOI：——

  日期：——