ethyl 2,2-difluoro-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acetate | 1431842-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(1-methyl-4-oxoquinolin-3-yl)acetate；ethyl 2,2-difluoro-2-(1-methyl-4-oxoquinolin-3-yl)acetate
• CAS: 1431842-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 281.259
• InChiKey: KHSPKIHPYBJSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 、 二氟溴乙酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodochromones, Thiochromones, and Quinolones with Ethyl Bromodifluoroacetate

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3-iodochromones, thiochromones, and quinolones with ethyl bromodifluoroacetate in the presence of a copper mediator is reported. Under optimized conditions, all reactions worked well and provided difluoro-containing products in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo400412k

文献信息

• 一种二氟烷基取代的吡啶酮或吡喃酮的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN105669546A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种简便条件下一种二氟烷基取代的吡啶酮或吡喃酮的合成方法。具体地说，由简单的吡啶酮、吡喃酮和卤代二氟烷基化合物(氯代，溴代，碘代)出发，在光照条件下，用以铱或钌为核心的配合物充当催化剂，高收率地得到各种二氟烷基取代的吡啶酮或吡喃酮的方法。该方法使用简单易得的吡啶酮和吡喃酮和卤代二氟烷基化合物(氯代，溴代，碘代)为原料，具有催化剂用量少，底物适用范围广，操作简便，反应效率高等优点。所得的结构是目前一些重要的含氟砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。
• A Palladium(0)‐Catalyzed C4 Site‐Selective C−H Difluoroalkylation of Isoquinolin‐1( <i>2H</i> )‐Ones
  作者：You‐Quan Zhu、Li‐Wen Hui、Shi‐Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202001614

  日期：2021.4.13

  Herein, we report a Palladium(0)‐catalyzed C4 site‐selective C−H difluoroalkylation of isoquinolin‐1(2H)‐ones through a radical pathway. The present reaction enables the preparation of 2,2‐difluoro‐2‐(1‐oxo‐1,2‐dihydroisoquinolin‐4‐yl)acetates/acetamides through the direct cross‐coupling reaction of readily available isoquinolin‐1(2H)‐ones with 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetates or 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetamides

  在本文中，我们报告了通过自由基途径对异喹啉-1（2H）-进行钯（0）催化的C4位点选择性CH二氟烷基化反应。本反应可通过容易获得的异喹啉-1（2H）-直接交叉偶联反应来制备2,2-二氟-2-（1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-基）乙酸酯/乙酰胺含2溴2,2,2-二氟乙酸酯或2溴2,2,2-二氟乙酰胺的化合物。因此，该方法提供了将二氟乙酸酯或二氟乙酰胺部分安装到生物活性分子中的有效且方便的方法。生物测定结果表明，在C4位置引入这些二氟基团有助于改善其抗病毒活性和化合物5 ab 被发现与商业宁南霉素具有相似的抗病毒活性。