trans-3-(5-methoxy-2-cyanophenyl)propenoic acid | 65300-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(5-methoxy-2-cyanophenyl)propenoic acid
• 英文别名: 5-methoxy-2-cyano-trans-cinnamic acid；5-Methoxy-2-cyan-trans-zimtsaeure；2-cyano-5-methoxycinnamic acid；trans-2-Cyano-5-methoxyzimtsaeure；(E)-3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 65300-92-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: YZLNWTHYGPXLQR-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(5-methoxy-2-cyanophenyl)propenoic acid 以 sodium hydroxide 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-5-methoxy-2H-1-oxo-isoindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-3-(2-hydroxy-, 2-bromo- or 2-chloroethyl)-2H-isoindol-1-one

  摘要：

  1,3-二氢-3-(2-羟乙基)-2H-异吲哚酮的衍生物已被披露。这些衍生物对于治疗哺乳动物的溃疡以及预防或减少患有高胃酸或/和相关症状的哺乳动物体内分泌或可用的过量胃酸或盐酸的作用是有用的。

  公开号：

  US04244966A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基肉桂酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 、 copper(II) sulfate 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 trans-3-(5-methoxy-2-cyanophenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Ganapati, Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 463,466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A9

  公开（公告）日：2014-02-20
• DUDEHNAS G. EH.; STANKEVICHYUS A. P.; KOST A. N.; SHULYAKENE I. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 10,
  作者：DUDEHNAS G. EH.、 STANKEVICHYUS A. P.、 KOST A. N.、 SHULYAKENE I. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4244966A
  申请人：——

  公开号：US4244966A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US9073887B2
  申请人：——

  公开号：US9073887B2

  公开（公告）日：2015-07-07