N-isopropyl 2-nitrocinnamide | 159534-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl 2-nitrocinnamide
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrophenyl)-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 159534-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: OTSRMLIWNZGUET-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基丙烯酰胺 、 potassium o-nitrobenzoate 在 2,3-二吡啶吡嗪 、 copper (II)-fluoride 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-isopropyl 2-nitrocinnamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂

  摘要：

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.43