2-硝基十二烷 | 53119-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基十二烷
• 英文名称: 2-nitrododecane
• 英文别名: 2-Nitro-dodecan
• CAS: 53119-34-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: FKKMUJLHBMOTHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基十二烷 在 ammonium chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-4-hydroxylaminotetradecanal (ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spin trapping kinetics of new alkyl substituted cyclic nitrones

  摘要：

  三种新的亚硝基酮，5-n-丙基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（PMPO）、5-n-己基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（HMPO）和5-n-癸基-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DeMPO），它们是脂溶性版本的自旋陷阱5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO），已经合成。通过电子自旋共振动力学技术进行了对这些环状亚硝基酮以及3,3,5,5-四甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（M₄PO）的叔丁氧自旋加合物形成和衰减的绝对速率常数的比较研究。

  DOI：

  10.1139/v82-220
• 作为产物：
  描述：

  十二烷 在 2,4,6-trichloro-N-nitroaniline 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-硝基十二烷
  参考文献：
  名称：

  分子重排。36.二氧化氮与硝胺热解时对炔烃的选择性α-CH氧化

  摘要：

  2，4，6-三氯-N-硝基苯胺1和N-甲基-2，4-二硝基-N-硝基苯胺2分别与伯烷基烷基苯一起热解导致酰基苯的形成。与仲烷基苯的类似反应得到苯乙酮和脂族醛的混合物。在该反应中使用叔丁基苯产生甲醛和2，3-二苯基-2，3-二甲基丁烷。讨论了所研究反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo040176+

文献信息

• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• 长链硝基烷烃的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111943852A

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种长链硝基烷烃的制备方法。所述方法将C6～C12直链烷烃和硝酸溶液混合均匀后，置于水热反应釜中，控制反应温度为110～150℃，硝酸浓度为2mol/L～10mol/L，C6～C12直链烷烃与硝酸的摩尔比1：1～3，水热反应得到长链硝基烷烃。本发明方法反应温度低，且对压力无要求，反应过程中不需要通入惰性气体，对于硝化产物的选择性可以调节，能够同时得到多种硝化产物。
• NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：ANGUS Chemical Company

  公开号：US20160039843A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过使用稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝基化合物的过程。还提供了制备硝基化合物的工业上有用的下游衍生物的过程，以及新颖的硝基化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Novel ammonium salt useful as modifiers for rubber
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0308581A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  An ammonium salt represented by the formula wherein X represents aliphatic group or alicyclic group, each of which may contain halogen, oxygen, nitrogen or sulfur in the group; n is an integer of 1 or more; and R and R′ each independently represent hydrogen or an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, and may conjointly form a ring; is useful as a modifier for rubber, particularly to improve dynamic properties of rubber. The process for producing the ammonium salt is also disclosed.

  由式表示的铵盐 其中 X 代表脂肪族基团或脂环族基团，每个基团中可含有卤素、氧、氮或硫； n 是 1 或 1 以上的整数；以及 R 和 R′各自独立地代表氢或具有 1 至 12 个碳原子的烷基，并可共同形成一个环； 可用作橡胶改性剂，特别是改善橡胶的动态特性。还公开了铵盐的生产工艺。
• NITRATED HYDROCARBONS AND DERIVATIVES
  申请人：ANGUS CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP3121162A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  A compound selected from the group consisting of formula I-1, II-1, III-1 and IV-1: or a compound selected from the group consisting of: 2-(hydroxylamino)hexane, 3-(hydroxylamino)hexane, 2-(hydroxylamino)octane, and 3-(hydroxylamino)octane, wherein: R7 and R9 are independently linear C2-C17 alkyl; R11 is an unsubstituted linear C2-C17 alkyl; R8 is H or linear C1-C8 alkyl; R10 and R14 are independently H, linear C1-C8 alkyl, or CH2OH, or R9, R10, and the carbon to which they are attached form an eight membered cycloalkyl ring; R12 is H, an unsubstituted linear C1-C8 alkyl, or CH2OH, or R11, R12, and the carbon to which they are attached form a C9-C11 cycloalkyl ring; R13 is C2-C20 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, aryl, or aryl-alkyl-; R14 is H or C1-C12 alkyl, or R13 and R14 together with the carbon to which they are attached form a C3-C12 cycloalkyl ring; R15 is H, or R14, R15, and the atoms to which they are attached form an oxazolidine ring that is optionally substituted with C1-C6 alkyl; and R16 is H, C1-C12 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, or aryl; provided that: when the compound is selected from formula I-1, the total number of carbons in R7 and R8, together with the carbon to which they are attached, is 10 to 18; and the compound is not 1-nitrodecane, 2-nitrodecane, 1-nitroundecane, 2-nitroundecane, 3-nitroundecane, 4-nitroundecane, 5-nitroundecane, 6-nitroundecane, 1-nitrododecane, 2-nitrododecane, 3-nitrododecane, 4-nitrododecane, 5-nitrododecane, 6-nitrododecane, 1-nitrotridecane, 2-nitrotridecane, 3-nitrotridecane, 6-nitrotridecane, 1-nitrotetradecane, 1-nitropentadecane, 1-nitrohexadecane, 2-nitrohexadecane, 1-nitroheptadecane, 1-nitrooctadecane, or 2-nitrooctadecane; when the compound is selected from formula II-1, if R10 is H or linear C1-C8 alkyl, the total number of carbons in R9 and R10, together with the carbon to which they are attached, is 5 to 18; or if R10 is CH2OH, R9 is linear C12-C16 alkyl; and the compound is not 2-nitro-1-hexanol, 2-nitro-1-heptanol, 2-nitro-1-octanol, 2-methyl-2-nitro-1-heptanol, or 2-nitro-1-dodecanol; when the compound is selected from formula III-1, if R12 is H or linear C1-C8 alkyl, the total number of carbons in R11 and R12, together with the carbon to which they are attached, is 6 to 18; or if R12 is CH2OH, R11 is linear C7-C17 alkyl; and the compound is not 2-amino-1-heptanol, 2-amino-2-methyl-1-hexanol, 2-amino-1-octanol, 2-amino-2-ethyl-1-hexanol, 2-amino-1-nonanol, 2-amino-2-methyl-1-octanol, 2-amino-1-decanol, 2-amino-2-octyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-butyl-1-hexanol, 2-amino-1-undecanol, 2-amino-1-dodecanol, 2-amino-2-decyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-tridecanol, 2-amino-2-methyl-1-dodecanol, 2-amino-1-tetradecanol, 2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, or 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol; and when the compound is selected from formula IV-1, if R13 is an ethyl group, R14 is not H; and the compound is not 5-propyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane, 4,4-diethyl-1-oxa-3-azacyclopentane, 3-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane, 3-oxa-1-azaspiro[4.5]decane, or 3-oxa-1-azaspiro[4.7]dodecane.

  从式 I-1、II-1、III-1 和 IV-1 所组成的组中选出的化合物： 或选自以下组别的化合物2-(羟基氨基)己烷、3-(羟基氨基)己烷、2-(羟基氨基)辛烷和 3-(羟基氨基)辛烷，其中：R7 和 R9 独立地是线性 C2-C17 烷基；R11 是未取代的线性 C2-C17 烷基；R8 是 H 或线性 C1-C8 烷基；R10 和 R14 独立地是 H、线性 C1-C8 烷基或 CH2OH，或 R9、R10 和它们所连接的碳形成八位环烷基环；R12 是 H、未取代的线性 C1-C8 烷基或 CH2OH，或 R11、R12 和它们所连接的碳形成 C9-C11 环烷基环；R13 是 C2-C20 烷基、C3-C12 环烷基、芳基或芳基烷基；R14 是 H 或 C1-C12 烷基，或 R13 和 R14 与它们连接的碳一起形成 C3-C12 环烷基环；R15 是 H，或 R14、R15 和它们连接的原子形成任选被 C1-C6 烷基取代的噁唑烷环；以及 R16 是 H、C1-C12 烷基、C3-C12 环烷基或芳基； 条件是当化合物选自式 I-1 时，R7 和 R8 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 10 至 18；且该化合物不是 1-硝基十二烷、2-硝基十二烷、1-硝基十四烷、2-硝基十四烷、3-硝基十四烷、4-硝基十四烷、5-硝基十四烷、6-硝基十四烷、1-硝基十二烷、2-硝基十二烷、3-硝基十二烷、4-硝基十二烷、5-硝基十二烷6-硝基十二烷、1-硝基十三烷、2-硝基十三烷、3-硝基十三烷、6-硝基十三烷、1-硝基十四烷、1-硝基十五烷、1-硝基十六烷、2-硝基十六烷、1-硝基十七烷、1-硝基十八烷或 2-硝基十八烷；当化合物选自式 II-1 时，如果 R10 是 H 或直链 C1-C8 烷基，则 R9 和 R10 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 5 至 18；或者如果 R10 是 CH2OH，则 R9 是直链 C12-C16 烷基；并且化合物不是 2-硝基-1-己醇、2-硝基-1-庚醇、2-硝基-1-辛醇、2-甲基-2-硝基-1-庚醇或 2-硝基-1-十二烷醇；当化合物选自式 III-1，如果 R12 是 H 或线型 C1-C8 烷基，则 R11 和 R12 中的碳原子总数连同它们所连接的碳原子数为 6 至 18；或者如果 R12 是 CH2OH，则 R11 是线型 C7-C17 烷基；且化合物不是 2-氨基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-己醇、2-氨基-1-壬醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-1-癸醇、2-氨基-2-辛基-1、3-丙二醇、2-氨基-2-丁基-1-己醇、2-氨基-1-十一醇、2-氨基-1-十二醇、2-氨基-2-癸基-1,3-丙二醇、2-氨基-1-十三醇、2-氨基-2-甲基-1-十二醇、2-氨基-1-十四醇、2-amino-2-dodecyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-methyl-1-tridecanol, 2-amino-1-pentadecanol, 2-amino-2-tridecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-hexadecanol, 2-amino-2-tetradecyl-1,3-propanediol、2-amino-2-methyl-1-pentadecanol, 2-amino-2-hexyl-1-decanol, 2-amino-1-heptadecanol, 2-amino-2-pentadecyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-octadecanol, 或 2-amino-2-hexadecyl-1,3-propanediol；当化合物选自式 IV-1 时，如果 R13 是乙基，R14 不是 H；且化合物不是 5-丙基-1-氮杂-3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷、4,4-二乙基-1-氧杂-3-氮杂环戊烷、3-氧杂-1-氮杂螺[4.4]壬烷、3-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸烷或 3-氧杂-1-氮杂螺[4.7]十二烷。