2,4,6-trichloro-N-nitroaniline | 71756-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-N-nitroaniline
• 英文别名: 2,4,6-trichloro-N-nitro-aniline；2,4,6-Trichlor-N-nitro-anilin；2.4.6-Trichlor-diazobenzolsaeure；2.4.6-Trichlor-phenylnitramin；Benzenamine, 2,4,6-trichloro-N-nitro-；N-(2,4,6-trichlorophenyl)nitramide
• CAS: 71756-89-3
• 化学式: C₆H₃Cl₃N₂O₂
• 分子量: 241.461
• InChiKey: KIDZEOPYHXNWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichloro-N-nitroaniline 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-1-硝基-1-(2,4,6-三氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  N-硝基脲衍生物作为新型抗立枯菌的杀真菌剂：合成，抗真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  可以通过三个步骤方便地获得一系列带有各种芳基取代基的N-硝基脲衍生物，包括硝化，氨基甲酸氯化和氨基分解反应。通过IR，1 H-NMR，MS和元素分析对所有新合成化合物的结构进行了表征和确认。初步的生物分析表明，五种化合物具有足够的抗茄枯萎病菌的杀真菌活性。还根据实验数据讨论了结构-活性关系（SAR），并使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）分析了进一步的定量结构-活性关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01346.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 硝酸乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,4,6-trichloro-N-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  作为除草剂先导化合物的新型 N-硝基酰胺衍生物的设计合成和生物学评价

  摘要：

  基于目标乙酰羟酸合成酶（AHAS，EC：2.2.1.6）的活性位点合成了一系列N-硝基酰胺衍生物化合物。新制备的化合物的所有结构都通过满意的 IR 和 1H NMR 光谱进行了彻底表征。测定了所有合成目标化合物对AHAS酶的IC50值和对芒果苋和苏丹高粱的除草活性的EC50值。化合物II-10、II-21和II-22的IC50值为7.09mg/L、9.07mg/L和9.11mg/L，化合物II-8和II-22的EC50值为9.87mg/L L 和 19.88 mg/L 分别对 Amaranthus mangostanus L. 和 Sorghum sudanense 的根进行了说明。同时，通过分子对接预测分析了化合物活性较低的可能原因。

  DOI：

  10.1155/2016/8583765
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷 在 2,4,6-trichloro-N-nitroaniline 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-硝基十二烷
  参考文献：
  名称：

  分子重排。36.二氧化氮与硝胺热解时对炔烃的选择性α-CH氧化

  摘要：

  2，4，6-三氯-N-硝基苯胺1和N-甲基-2，4-二硝基-N-硝基苯胺2分别与伯烷基烷基苯一起热解导致酰基苯的形成。与仲烷基苯的类似反应得到苯乙酮和脂族醛的混合物。在该反应中使用叔丁基苯产生甲醛和2，3-二苯基-2，3-二甲基丁烷。讨论了所研究反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo040176+

文献信息

• Cycloalkyl substituted N-nitrourea derivatives: a convenient synthesis and biological evaluation
  作者：Zhongyuan Bai、Zengjun Wei、Yunchun Wang、Shengzhen Xu、Xuegang Li、Changshui Chen、Xiufang Cao

  DOI：10.1007/s11164-011-0293-z

  日期：2011.10

  A series of N-nitrourea derivatives bearing various cycloalkyl were conveniently obtained via three steps including nitration, carbamic chlorination, and aminolysis reactions. The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. The preliminary bioassay indicated that the target compounds exhibited moderate herbicidal activity against Amaranthus albus and Sorghum sudanense. However, some of the title compounds presented high plant growth regulating activity against rice.

  通过硝化、氨基氯化、氨解反应三步，方便地得到了一系列带有各种环烷基的N-硝基脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行​​了阐明和证实。初步生物测定表明，目标化合物对白苋和苏丹高粱表现出中等程度的除草活性。然而，一些标题化合物对水稻表现出高植物生长调节活性。
• Substituted phenylnitramines with plant growth regulating properties
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0003880A1

  公开（公告）日：1979-09-05

  The invention relates to substituted phenylnitramins with plant growth regulating properties, and to the use of these compounds for the control of relative growth of graminaceous crops, leguminous crops and cotton, especially for reducing the relative stem growth and increasing stem stiffness. The plant growth regulating phenylnitramines have the formula: wherein R, is halogen, C1-C4 alkyl, CN, CO2CH3, SO2CH3, S02F, SO2CF3, C1-C3 haloalkyl, C1-C3 haloalkoxy or NO2; R3 is halogen, methyl or methoxy; R5 is halogen, CF,, methoxy or C1-C4 alkyl; with the proviso that not more than two of said R groups may represent fluorine, or an ammonium salt thereof.

  本发明涉及具有植物生长调节特性的取代苯基硝胺，以及使用这些化合物控制禾本科作物、豆科作物和棉花的相对生长，特别是减少茎的相对生长和增加茎的硬度。植物生长调节苯基硝胺的化学式为 其中，R 是卤素、C1-C4 烷基、CN、CO2CH3、SO2CH3、S02F、SO2CF3、C1-C3 卤代烷基、C1-C3 卤代烷氧基或 NO2；R3 是卤素、甲基或甲氧基；R5 是卤素、CF、甲氧基或 C1-C4 烷基；但上述 R 基团中不得有两个以上代表氟或其铵盐。
• Orton; Smith, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 392
  作者：Orton、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Orton; Pearson, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 735
  作者：Orton、Pearson

  DOI：——

  日期：——
• Orton, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 494
  作者：Orton

  DOI：——

  日期：——