ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate | 478555-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 478555-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: CSWLEXQHFNKYIJ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu / CuxOy NPs结构化的COF：一种可循环利用的催化剂，用于通过大气环化CO2的利用来合成恶唑烷二酮。

  摘要：

  本研究描述了具有优异的表面积，可调节的孔径和巨大的CO 2捕集效率的结晶共价有机骨架（COF）的有利构造，可通过将CO 2引入反应性极强的有机骨架中来促进新型多组分环化。在催化性Cu / Cu x O y NP负载的COF的存在下，几种2-溴-3-烷基丙烯酸与几种胺衍生物和CO 2（0.1 MPa）的结合以优异的收率转化为所需的恶唑烷二酮。 96％）在无碱条件和环境温度下进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc04835f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses

  摘要：

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。

  DOI：

  10.1039/c4gc02089h

文献信息

• Transition metal-free diastereospecific synthesis of (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines by reaction of (Z)-1,2-dibromo-3-aryl-2-propenes with catechols
  作者：Szymon P. Rekowski、Aabid A. Wani、Jürgen Conrad、Prasad V. Bharatam、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131482

  日期：2020.10

  A transition metal-free, diastereospecific reaction between substituted (Z)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propenes and substituted catechols using Cs2CO3 as a base at 140 °C for 18 h delivers exclusively substituted (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines in yields up to 89%. Experiments as well as quantum chemical calculations support the assumption that the one pot transformation proceeds as an

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。
• New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols
  作者：Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang、Chung-Yi Chen、Min-Ruey Tasi、Tze-Wei Tseng

  DOI：10.1055/s-2004-816001

  日期：——

  Carbon skeleton of polysubstituted pyroglutamates with three contiguous asymmetric centers was built up in one base-induced coupling/cyclization reaction of α-sulfonylacetamide with 2-bromo-2-propenoates. A simple transformation to 3-substituted prolinols can be easily achieved via reduction and desulfonation. A ring expansion of prolinol has been used as the key step in the formal synthesis of isoguvacine and paroxetine. The one-pot conversion of 3-substituted prolinol to the 3-substituted pyroglutamic acid is also reported.

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。
• The reaction of substituted ethyl α-bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride
  作者：Yan Liang、Ying Peng Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.015

  日期：2012.7

  -bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) was influenced largely by the position of the substituent at the phenyl ring. While the substrates without an ortho substituent at the phenyl ring were transformed to the corresponding β -fluoro ethyl cinnamates under the reaction conditions, the presence of an ortho substituent only resulted in the formation of ethyl 3-phenylpropiolate derivatives

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。
• Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses
  作者：Siddharth Sharma、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c4gc02089h

  日期：——

  The quest to reduce greenhouse gases has triggered the development of new chemical fixation of carbon dioxide.

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。
• A convenient method for the synthesis of (Z)-α-haloacrylates: Lewis base-catalyzed carbonyl olefination using α-halo-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Makoto Michida、Takako Toriumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.019

  日期：2009.7

  synthesis of (Z)-α-haloacrylates from various aldehydes that uses α-halogenated ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals in the presence of a Lewis base catalyst such as acetate salts was established. This procedure gives the corresponding α-halo-α,β-unsaturated esters in high yields with excellent stereoselectivity from E/Z mixtures of ketene silyl acetals under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。