cinnamyl chloroformate | 103723-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl chloroformate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] carbonochloridate
• CAS: 103723-91-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: KBDSGZVIYKBXTM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl chloroformate 在 sodium azide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-cinnamyl azide
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cinnamyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的钯催化烯丙基烷基化：N-酰基恶唑啉酮作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201105801

文献信息

• A Facile Synthesis of Azidoformate<i>via</i>Chloroformate
  作者：Pei-Lin Wu、Chia-Hao Su、Yi-Jeng Gu

  DOI：10.1002/jccs.200000033

  日期：2000.2

  This work synthesized chloroformates by slowly adding alcohols into a suspension of trichloromethyl chloroformate, instead of phosgene, along with activated charcoal in tetrahydrofuran. This chloroformylation yielded chloroformates in near quantitative yield. The subsequent reaction between chloroformates and sodium azide in dry acetone produced azidoformates in a high yield.

  这项工作通过将醇缓慢加入氯甲酸三氯甲酯的悬浮液中来合成氯甲酸酯，而不是光气，以及四氢呋喃中的活性炭。这种氯甲酰化以接近定量的产率产生氯甲酸酯。氯甲酸酯和叠氮化钠在无水丙酮中的后续反应以高产率产生叠氮甲酸酯。
• Deoxyuridine compounds, methods for preparing them and their use in medicine
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0095294A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, in which Y is a hydrogen or halogen atom, preferably a bromine atom, and each of R1, R2 and R3 is a hydrogen atom; an acyl radical of the formula in which X is a C1-12 alkyl group an optionally substituted phenyl, or optionally substituted benzyl group, or a carboxy group of the formula in which Z is a branched or straight chain alkylene radical having from 1 to 4 carbon atoms in the chain; an optionally substituted C1-12 alkoxycarbonyl group; an optionally substituted C3.12 alkenyloxycarbonyl group; an optionally substituted phenoxycarbonyl group; or an optionally substituted phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group; provided at least one of R1, R2 and R3 is an optionally substituted alkoxycarbonyl, optionally substituted alkenyloxycarbonyl, optionally substituted phenoxycarbonyl or optionally substituted phenyl C1-6 alkoxycarbonyl group, is useful in treating virus infections.

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐或酯，其中 Y 是氢原子或卤素原子，最好是溴原子，R1、R2 和 R3 各为氢原子； 式中的酰基 其中 X 是 C1-12 烷基、任选取代的苯基、或任选取代的苄基、或式中的羧基。 其中 Z 是链上有 1 至 4 个碳原子的支链或直链亚烷基；任选取代的 C1-12 烷氧基羰基；任选取代的 C3.12 烯氧基羰基；任选取代的苯氧基羰基；或任选取代的苯基 C1-6 烷氧基羰基；条件是 R1、R2 和 R3 中至少有一个是任选取代的烷氧基羰基、任选取代的烯氧基羰基、任选取代的苯氧基羰基或任选取代的苯基 C1-6 烷氧基羰基。
• Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1961 - 1966
  作者：Kirby, Gordon W.、McGuigan, Henry、McLean, David

  DOI：——

  日期：——
• Falck-Pedersen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 1, p. 63 - 67
  作者：Falck-Pedersen, Mette Lene、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• KIRBY, G. W.;MCGUIGAN, H.;MCLEAN, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1961-1966
  作者：KIRBY, G. W.、MCGUIGAN, H.、MCLEAN, D.

  DOI：——

  日期：——