1-α,β-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(ethoxycarbonyl)-D-ribofuranose | 307003-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-α,β-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(ethoxycarbonyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S)-3-ethoxycarbonyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl ethyl carbonate
• CAS: 307003-24-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: LKNJRFNWTSUXTP-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α,β-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(ethoxycarbonyl)-D-ribofuranose 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以78%的产率得到1-α,β-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(ethoxycarbonyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4

文献信息

• Syntheses and Structure−Activity Relationships of Nonnatural β-<i>C</i>-Nucleoside 5‘-Triphosphates Bearing an Aromatic Nucleobase with Phenolic Hydroxy Groups:  Inhibitory Activities against DNA Polymerases
  作者：Saeko Aketani、Kentaro Tanaka、Kaneyoshi Yamamoto、Akira Ishihama、Honghua Cao、Atsushi Tengeiji、Shuichi Hiraoka、Motoo Shiro、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jm020193w

  日期：2002.12.1

  Five normatural beta-C-nucleoside 5'-triphosphates bearing a 3,4-dihydroxyphenyl (1TP), a 2-hydroxyphenyl (2TP), a 3-hydroxyphenyl (3TP), a 4-hydroxyphenyl (4TP), or a phenyl (5TP) group were synthesized, and their structure-activity relationships were examined for a series of DNA polymerase reactions in vitro under typical polymerase chain reaction conditions. We found that the 5'-triphosphates (1TP-5TP) are not incorporated into DNA strands but inhibit the DNA polymerase reactions in the presence of natural nucleoside 5'-triphosphates (dNTPs). 1TP having two phenolic hydroxy groups at the nucleobase moiety showed the most potent inhibitory effect against DNA synthesis by Ex Taq polymerase (IC50 = 30 muM). The competition assay indicated that 1TP and dNTPs are most likely to affect DNA polymerase reactions competitively. This finding may raise the appealing possibility that artificial nucleoside 5'-triphosphates having phenolic hydroxy groups could exhibit potent inhibitory activity against DNA-directed enzymatic reactions.
• An approach to metal-assisted DNA base pairing: novel β-C-nucleosides with a 2-aminophenol or a catechol as the nucleobase
  作者：Kentaro Tanaka、Motoyuki Tasaka、Honghua Cao、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00210-4

  日期：2001.4

  coordination in the base pairing, thereby creating a novel hybridization motif in duplex DNA. In this regard, we have further designed two types of artificial beta-C-nucleosides possessing a metal-chelating site (a 2-aminophenol or a catechol) as the nucleobase moiety. These artificial nucleosides are directed toward controlling the net charges of the metal-assisted base pairs. This paper describes

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成