(2R)-2-[(1S,2R)-2-methoxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1263407-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S,2R)-2-methoxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1263407-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: OIINCCCHABJPKQ-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S,2R)-2-methoxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(6R)-6-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol via Co-catalyzed HKR of anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1, 2-epoxypropane

  摘要：

  A short, enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol, cytotoxic styryllactones, has been achieved in high optical purities (99% ee). The strategy employs Co-catalyzed HKR of racemic anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1,2-epoxypropane and Lewis acid-mediated diastereoselective allylation of aldehyde as chiral inducing key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.085
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R)-2-[(1S,2R)-2-methoxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol via Co-catalyzed HKR of anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1, 2-epoxypropane

  摘要：

  A short, enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol, cytotoxic styryllactones, has been achieved in high optical purities (99% ee). The strategy employs Co-catalyzed HKR of racemic anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1,2-epoxypropane and Lewis acid-mediated diastereoselective allylation of aldehyde as chiral inducing key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.085