2-硝基苯基咪唑并[1,2-A]吡啶盐酸盐 | 126267-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-硝基苯基咪唑并[1,2-A]吡啶盐酸盐
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 126267-63-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD11846939
• 分子量: 239.233
• InChiKey: DTBSXWZAGZBRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基咪唑并[1,2-A]吡啶盐酸盐 在 三聚氯氰 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 6-spiroindol-2(1H)-one-5,6-dihydro-5,6b,11-triaza-benzo[a]fluorine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water

  摘要：

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03415e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitro-phenyl)-ethanone oxime 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-硝基苯基咪唑并[1,2-A]吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• 一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107903264A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。杂环化合物中包含三个可吸引电子的氮原子，因此所述杂环化合物易于转移电子，而且因其强平面性而堆叠在分子之间，又有吲哚结构来扩大共轭体系，表现出高的电子迁移率的特点。当利用其制造有机发光器件，特别是作为电子传输层时，器件表现出驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Substituted Pyridines: Synthesis of Imidazopyridine Derivatives
  作者：Jipan Yu、Yunhe Jin、Hao Zhang、Xiaobo Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201302737

  日期：2013.12.2

  practical method for the synthesis of imidazopyridine derivatives has been developed through the copper‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of substituted pyridines with N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines. The procedure occurs by cleavage of the NN bond in the N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and activation of an aryl CH bond in the substituted pyridines. This is the first example

  一种新型的，有效的，实用的方法为咪唑并吡啶衍生物的合成已经通过铜催化氧化有氧下显影 ħ取代吡啶与官能化ñ - （亚烷基）-4- ħ -1,2,4-三唑-4-胺。该程序通过N的切割发生 N键在Ñ（亚烷基）-4 - ħ -1,2,4-三唑-4-胺和活化的芳基C的在取代的吡啶H键。这是通过使用吡啶作为由过渡金属催化的C中的基板咪唑并吡啶衍生物的制备的第一个例子H功能化。该方法应为合成其他氮杂环化合物提供新颖有效的策略。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Efficient Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/pyrazines/pyrimidines via Catalyst-Free Annulation Reaction under Microwave Irradiation in Green Solvent
  作者：R. Nishanth Rao、Balamurali MM、Barnali Maiti、Ranjit Thakuria、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00173

  日期：2018.3.12

  heteroannulation reaction for imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines was developed in green solvent under microwave irradiation. Using H2O-IPA as the reaction medium, various substituted 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidines underwent annulation reaction with α-bromoketones under microwave irradiation to provide the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines in excellent yields. The

  微波辐射下，在绿色溶剂中开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶/吡嗪的快速无催化剂杂环化反应。以H 2 O-IPA为反应介质，在微波辐射下，各种取代的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与α-溴酮进行环化反应，得到相应的咪唑并[1,2- a]。]吡啶/嘧啶/吡嗪，产率高。合成方法似乎非常简单并且优于已报道的方法，具有高度丰富的商业试剂和强大的扩展分子多样性的能力。本合成序列可视为对环境有益的过程，该过程允许引入结构多样性的三个点以优异的纯度和产率扩展化学空间。评价了衍生物的抗炎和抗微生物活性。筛选结果发现了三种抑制白蛋白变性的衍生物，其中两种衍生物对变形杆菌和克雷伯菌具有活性菌。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗炎药库，并为药物化学家提供了有关药物发现的新见解。