(2R,3R)-2-Hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester | 91828-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-Hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylbutanoate
• CAS: 91828-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CIBFKVUVTTWVKH-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.58h， 生成 beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3R)-2-Hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f

文献信息

• Asymmetric Nucleophilic Acylation of Aldehydes via 1,1-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Holger Monenschein、Gerald Dräger、Alexander Jung、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2270::aid-chem2270>3.0.co;2-l

  日期：1999.8.2

  Aldehydes are asymmetrically acylated by a two step sequence that is initiated by a homologation step to 1,1-heterodisubstituted alkenes followed by asymmetric dihydroxylation. Thus, ketene O,S-acetals are efficiently prepared from aldehydes by a Peterson olefination with lithiated methoxy-phenylthiotrimethylsilyl methane 14 as the C-1 source. Although they are dihydroxylated with the Sharpless catalyst with moderate to good enantioselectivity (62-80% ee), the process is not efficient owing to the low chemical yields of the desired alpha-hydroxy methyl esters (7-37%). Use of the corresponding sulfoxide 24 or sulfon 25 led to an improved chemical yield of alpha-hydroxy methyl ester 19, but the stereoselectivity was diminished. In contrast, intermediate ketene O,O-acetals are prepared by a Horner-Wittig reaction with phosphine oxide 31 and are dihydroxylated both with good chemical and stereochemical yield. The concept is applicable to aromatic, aliphatic, and chiral aldehydes. For example, this short sequence allows exclusive and independent preparation of both diastereomeric heptoses 69a and 69b.
• OHNO, ATSUYOSHI;YASUMA, TSUNEO;NAKAMURA, KAORU;OKA, SHINZABURO, ISR. J. CHEM., 28,(1987----1988-0-0) N 1, 51-55
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、YASUMA, TSUNEO、NAKAMURA, KAORU、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1342 - 1348
  作者：Akita, Hiroyuki、Furuichi, Akiya、Koshiji, Hiroko、Horikoshi, Koki、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。