α-keto-β-phenylbutyric acid methyl ester | 65499-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-keto-β-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-phenyl 2-oxobutyrate；methyl 3-methyl-3-phenylpyruvate；Methyl 2-oxo-3-phenylbutanoate
• CAS: 65499-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CWBNCNKOFGYUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-keto-β-phenylbutyric acid methyl ester 在 Saccharomyces cerevisiae 、 四丁基氟化铵 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (2R,3R)-2-Hydroxy-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-2-hydroxy-3-phenylbutyrate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到α-keto-β-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1342 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• XIRAI, KEHNDZI;FUDZITA, ATSUKO;SOKUGAMI, TAKAMASA;JOKOSEH, XIROAKI;JSKOTA+
  作者：XIRAI, KEHNDZI、FUDZITA, ATSUKO、SOKUGAMI, TAKAMASA、JOKOSEH, XIROAKI、JSKOTA+

  DOI：——

  日期：——
• XIRAI, KEHNDZI;FUDZITA, ATSUKO
  作者：XIRAI, KEHNDZI、FUDZITA, ATSUKO

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, ATSUYOSHI;YASUMA, TSUNEO;NAKAMURA, KAORU;OKA, SHINZABURO, ISR. J. CHEM., 28,(1987----1988-0-0) N 1, 51-55
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、YASUMA, TSUNEO、NAKAMURA, KAORU、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——