4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate | 128649-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 128649-35-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: JXSNDJRNWCPJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.04 g的产率得到4-methoxyphenyl 10-methyl-10λ⁴-acridine-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下的强化学发光A啶酯的合成，性质，测定和理论研究

  摘要：

  合成了具有苯基和联苯基部分的各种新型a啶鎓酯衍生物，并研究了它们的最佳化学发光条件。发现了几种在中性条件下强烈化学发光的cri啶鎓酯，然后将这些衍生物用于检测过氧化氢和葡萄糖。具有强吸电子基团如氰基，甲氧羰基，和硝基在苯基部分的4-位上的苯基-10-甲基吖啶10λ酯4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸显示出强的化学发光强度。的化学发光强度3,4-二氰基苯基-10-甲基10λ 4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸较苯基-10-甲基10λ的强约100倍4在pH为7的过氧化氢和葡萄糖的线性校准范围吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸使用0.05〜10 mM和10-2000μM3,4-（二甲氧基羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -acridine- 9-羧酸盐三氟甲磺酸盐分别在pH 7和pH 7.5下。通过密度泛函理论的量子化学计算，评价了proposed啶鎓酯通过二氧杂环丁酮结构的化学发光反应机理。所提出的机理是由氢过氧

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02748
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶甲酰氯 、 4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下的强化学发光A啶酯的合成，性质，测定和理论研究

  摘要：

  合成了具有苯基和联苯基部分的各种新型a啶鎓酯衍生物，并研究了它们的最佳化学发光条件。发现了几种在中性条件下强烈化学发光的cri啶鎓酯，然后将这些衍生物用于检测过氧化氢和葡萄糖。具有强吸电子基团如氰基，甲氧羰基，和硝基在苯基部分的4-位上的苯基-10-甲基吖啶10λ酯4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸显示出强的化学发光强度。的化学发光强度3,4-二氰基苯基-10-甲基10λ 4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸较苯基-10-甲基10λ的强约100倍4在pH为7的过氧化氢和葡萄糖的线性校准范围吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸使用0.05〜10 mM和10-2000μM3,4-（二甲氧基羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -acridine- 9-羧酸盐三氟甲磺酸盐分别在pH 7和pH 7.5下。通过密度泛函理论的量子化学计算，评价了proposed啶鎓酯通过二氧杂环丁酮结构的化学发光反应机理。所提出的机理是由氢过氧

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02748

文献信息

• Acridinium compounds as chemiluminogenic label
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324202A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  New acridinium compounds are provided which comply with formula 1, wherein A is a divalent organic moiety, such as an alkylene chain, X is a group which can be transformed together with C-9 of the acridine into a dioxetane by reaction with hydrogen peroxide, such as an aryloxy group, Y is a counter ion, and Z is a functional group, such as a carboxyl derivative. These acridinium compounds are useful as chemiluminogenic labels for both heterogeneous and homogeneous immunoassays.

  提供了符合式 1 的新吖啶鎓化合物，其中 A 是二价有机分子，如亚烷基链、 X 是可与吖啶的 C-9 一起通过与过氧化氢反应转化为二氧杂环丁烷的基团，如芳基、 Y 是反离子，以及 Z 是官能团，如羧基衍生物。 这些吖啶鎓化合物可用作化学发光标记，用于异质和均质免疫分析。
• US5521103A
  申请人：——

  公开号：US5521103A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US6018047A
  申请人：——

  公开号：US6018047A

  公开（公告）日：2000-01-25