4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate | 128649-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 128649-35-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: JXSNDJRNWCPJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.04 g的产率得到4-methoxyphenyl 10-methyl-10λ⁴-acridine-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下的强化学发光A啶酯的合成，性质，测定和理论研究

  摘要：

  合成了具有苯基和联苯基部分的各种新型a啶鎓酯衍生物，并研究了它们的最佳化学发光条件。发现了几种在中性条件下强烈化学发光的cri啶鎓酯，然后将这些衍生物用于检测过氧化氢和葡萄糖。具有强吸电子基团如氰基，甲氧羰基，和硝基在苯基部分的4-位上的苯基-10-甲基吖啶10λ酯4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸显示出强的化学发光强度。的化学发光强度3,4-二氰基苯基-10-甲基10λ 4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸较苯基-10-甲基10λ的强约100倍4在pH为7的过氧化氢和葡萄糖的线性校准范围吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸使用0.05〜10 mM和10-2000μM3,4-（二甲氧基羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -acridine- 9-羧酸盐三氟甲磺酸盐分别在pH 7和pH 7.5下。通过密度泛函理论的量子化学计算，评价了proposed啶鎓酯通过二氧杂环丁酮结构的化学发光反应机理。所提出的机理是由氢过氧

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02748
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶甲酰氯 、 4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methoxyphenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  中性条件下的强化学发光A啶酯的合成，性质，测定和理论研究

  摘要：

  合成了具有苯基和联苯基部分的各种新型a啶鎓酯衍生物，并研究了它们的最佳化学发光条件。发现了几种在中性条件下强烈化学发光的cri啶鎓酯，然后将这些衍生物用于检测过氧化氢和葡萄糖。具有强吸电子基团如氰基，甲氧羰基，和硝基在苯基部分的4-位上的苯基-10-甲基吖啶10λ酯4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸显示出强的化学发光强度。的化学发光强度3,4-二氰基苯基-10-甲基10λ 4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸较苯基-10-甲基10λ的强约100倍4在pH为7的过氧化氢和葡萄糖的线性校准范围吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸使用0.05〜10 mM和10-2000μM3,4-（二甲氧基羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -acridine- 9-羧酸盐三氟甲磺酸盐分别在pH 7和pH 7.5下。通过密度泛函理论的量子化学计算，评价了proposed啶鎓酯通过二氧杂环丁酮结构的化学发光反应机理。所提出的机理是由氢过氧

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02748

文献信息

• Acridinium compounds as chemiluminogenic label
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324202A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  New acridinium compounds are provided which comply with formula 1, wherein A is a divalent organic moiety, such as an alkylene chain, X is a group which can be transformed together with C-9 of the acridine into a dioxetane by reaction with hydrogen peroxide, such as an aryloxy group, Y is a counter ion, and Z is a functional group, such as a carboxyl derivative. These acridinium compounds are useful as chemiluminogenic labels for both heterogeneous and homogeneous immunoassays.

  提供了符合式 1 的新吖啶鎓化合物，其中 A 是二价有机分子，如亚烷基链、 X 是可与吖啶的 C-9 一起通过与过氧化氢反应转化为二氧杂环丁烷的基团，如芳基、 Y 是反离子，以及 Z 是官能团，如羧基衍生物。 这些吖啶鎓化合物可用作化学发光标记，用于异质和均质免疫分析。
• US5521103A
  申请人：——

  公开号：US5521103A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US6018047A
  申请人：——

  公开号：US6018047A

  公开（公告）日：2000-01-25
• Strongly Chemiluminescent Acridinium Esters under Neutral Conditions: Synthesis, Properties, Determination, and Theoretical Study
  作者：Manabu Nakazono、Yuji Oshikawa、Mizuho Nakamura、Hidehiro Kubota、Shinkoh Nanbu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02748

  日期：2017.3.3

  mechanism was composed of the nucleophilic addition reaction of hydroperoxide anion, dioxetanone ring formation, and nonadiabatic transition due to spin–orbit coupling around the transition state (TS) to the triplet state (T1) following the decomposition pathway. The TS which appeared in the thermal decomposition would be a rate-determining step for all three processes.

  合成了具有苯基和联苯基部分的各种新型a啶鎓酯衍生物，并研究了它们的最佳化学发光条件。发现了几种在中性条件下强烈化学发光的cri啶鎓酯，然后将这些衍生物用于检测过氧化氢和葡萄糖。具有强吸电子基团如氰基，甲氧羰基，和硝基在苯基部分的4-位上的苯基-10-甲基吖啶10λ酯4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸显示出强的化学发光强度。的化学发光强度3,4-二氰基苯基-10-甲基10λ 4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸较苯基-10-甲基10λ的强约100倍4在pH为7的过氧化氢和葡萄糖的线性校准范围吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸使用0.05〜10 mM和10-2000μM3,4-（二甲氧基羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -acridine- 9-羧酸盐三氟甲磺酸盐分别在pH 7和pH 7.5下。通过密度泛函理论的量子化学计算，评价了proposed啶鎓酯通过二氧杂环丁酮结构的化学发光反应机理。所提出的机理是由氢过氧