(2S,3R)-2-(4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-indol-1-ylmethyl)-3-bromo-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 206766-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-indol-1-ylmethyl)-3-bromo-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-bromo-3-[[3-(hydroxymethyl)-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl]methyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 206766-51-0
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₂O₆
• 分子量: 561.473
• InChiKey: KFQUNUQKARQDNT-OPLALBGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-indol-1-ylmethyl)-3-bromo-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氧气 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4S,6R,7S)-11,13-dimethoxy-12-methyl-8-methylidene-10-phenylmethoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-triene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of 9,10-Unsaturation in the Mitomycins:  Facile Fragmentation of β-Alkyl-β-aryl-α-oxo-γ-butyrolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]A facile fragmentation of beta -alkyl-beta -aryl-alpha -oxo-gamma -butyrolactones is reported. A study to assist in the elucidation of the mechanism of the reaction is also revealed.

  DOI：

  10.1021/ol000245g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-bromo-3-[(3-formyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyindol-1-yl)methyl]aziridine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,3R)-2-(4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methyl-indol-1-ylmethyl)-3-bromo-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 9,10-Unsaturation in the Mitomycins:  Facile Fragmentation of β-Alkyl-β-aryl-α-oxo-γ-butyrolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]A facile fragmentation of beta -alkyl-beta -aryl-alpha -oxo-gamma -butyrolactones is reported. A study to assist in the elucidation of the mechanism of the reaction is also revealed.

  DOI：

  10.1021/ol000245g

文献信息

• Formation of 9,10-Unsaturation in the Mitomycins:  Facile Fragmentation of β-Alkyl-β-aryl-α-oxo-γ-butyrolactones
  作者：Frederick E. Ziegler、Michael Y. Berlin、Kyungae Lee、Adam R. Looker

  DOI：10.1021/ol000245g

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A facile fragmentation of beta -alkyl-beta -aryl-alpha -oxo-gamma -butyrolactones is reported. A study to assist in the elucidation of the mechanism of the reaction is also revealed.