(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate | 154278-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate
• 英文别名: (-)-endo-norbornenyl acetate；2-endo-Norbornenylacetat；[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] acetate
• CAS: 154278-40-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DRWRVXAXXGJZIO-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究：通过级联反应对映体进入印za素骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351744
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映体。蛾性信息素成分的生物活性构象和手性识别研究。

  摘要：

  顺式和反式-3-（4-丙基-环戊-2-烯基）乙酸丙酯的对映异构体，其为构象受约束的（Z）-5-癸烯基乙酸酯（1）（芜菁蛾的性信息素成分）的类似物，Agrotis segetum，已使用电生理单敏感技术进行了合成和测试。这些类似物分别模拟1的顺式和反式构象。另外，每个顺式和反式异构体的对映异构体是1的对映异构体顺式和反式构象的构象约束类似物。因此，制备和测试的化合物非常适合于研究天然信息素的生物活性构象的性质。组分1及其与受体相互作用的手性意义。单生理电生理记录表明，具有（1S，4R）构型的最活跃的顺式异构体的活性比最活跃的反式异构体的活性高两个数量级。此外，（1S，4R）-异构体的活性至少是其对映异构体的100倍。这些结果强有力地支持了先前提出的1的类固醇生物活性构象。此外，大多数活性立体异构体的（1S，4R）-构型确定了天然信息素组分1及其受体之间相互作用的手性意义。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00162-4

文献信息

• Enzymatic resolution of norbornane-type esters
  作者：Th. Oberhauser、M. Bodenteich、K. Faber、G. Penn、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81675-6

  日期：1987.1

  Chiral norbornane-type alcohols of high optical purity were prepared via enzymatic resolution of their racemic esters using lipases from Candida cylindracea and Pseudomonas sp. This method presents a short and efficient access to a number of chiral building blocks on a molar scale for the synthesis of optically active cyclopentane systems.

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。
• The role of the reaction medium in lipase-catalyzed esterifications and transesterifications
  作者：E Cernia、C Palocci、S Soro

  DOI：10.1016/s0009-3084(98)00040-1

  日期：1998.6

  The nature of the reaction medium (different organic solvents and supercritical fluids) markedly influenced the microbial lipase activity in esterification and transesterification reactions employing as substrates natural and synthetic compounds in terms of reaction rates and lipase enantioselectivity. The experimental data obtained show that while there are no substantial correlations between enantioselectivity and some physicochemical characteristics of the solvent as hydrophobicity and dielectric constant, the solvent polarity and hydrophobicity is able to modulate greatly lipase activity. The possible effects of the solvent characteristics on the catalytic performance of the enzymes are discussed and a rationale is proposed to explain the results obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.
• Large scale preparation of (+)- and (−)-endo-norbornenol by enzymatic hydrolysis
  作者：Günter Eichberger、Gerhard Penn、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84657-2

  日期：1986.1