Fmoc-D-Thr[Psi(Me,Me)Pro]-OH | 159681-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Thr[Psi(Me,Me)Pro]-OH
• 英文别名: (4R,5S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 159681-93-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: AWTLACWXIZNIRV-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Thr[Psi(Me,Me)Pro]-OH 在 吡啶 、 三聚氯氰 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-Hydroxy-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到Fmoc-D-Thr[Psi(Me,Me)Pro]-OH
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成甲基α-酮达莫胺，烯二炔抗肿瘤抗生素酮达西丁生色团的碳水化合物部分

  摘要：

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85046-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of methyl α-kedarosaminide, a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore
  作者：Tatjana Vuljanic、Jan Kihlberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85046-1

  日期：1994.9

  Methyl α-kedarosaminide (9), a carbohydrate moiety of the enediyne antitumor antibiotic kedarcidin chromophore, was synthesised from d-threonine. Stereoselective reduction of the allyl ketone 5 derived from d-threonine was a key step in the synthesis, which was achieved by using Me4NBH(OAc)3 for intramolecular hydride delivery.

  由d-苏氨酸合成了烯二炔抗肿瘤抗生素kedarcidin发色团的碳水化合物部分-甲基α-kedarosaminide（9）。立体选择性还原衍生自苏氨酸的烯丙基酮5是合成中的关键步骤，这是通过使用Me 4 NBH（OAc）3进行分子内氢化物传递来实现的。