2-硝基萘并(2,1-b)呋喃 | 69267-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 2-硝基萘并(2,1-b)呋喃
• 英文名称: 2-nitronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: nitro-2 naphto<2,1-b>furanne；2-Nitronaphtho(2,1-b)furan；2-nitrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 69267-51-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: HXRMBVOCHDEAQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2911 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基萘并(2,1-b)呋喃 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-aminonaphtho[2,1-b]phenanthro[1,2-d]furan-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  水中缺电子的硝基苯并杂环和α，α-二氰基烯烃的碱介导的[4 + 2]环化：容易获得结构多样的功能化二苯并杂环化合物

  摘要：

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131115
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-硝基萘并(2,1-b)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Targeting a Novel G-Quadruplex in the CARD11 Oncogene Promoter with Naptho(2,1-b)furan-1-ethanol,2-nitro- Requires the Nitro Group

  摘要：

  激活的B细胞（如弥漫大B细胞（DLBCL）的ABC亚型）的攻击性本质通常与B细胞受体（BCR）信号转导的改变有关，其中包括支架蛋白CARD11的激活。大多数抑制剂（如ibrutinib）针对下游BCR激酶，对DLBCL患者的反应通常是温和和暂时的。在这里，我们采用一种替代策略来靶向BCR通路，利用一种新的DNA二级结构来抑制转录。我们发现CARD11启动子中的高鸟嘌呤（G）富集元素形成了一个稳定的G四链体（G4），使用圆二色光谱和聚合酶停止生物物理技术进行了鉴定。然后，我们从基于荧光共振能量转移的筛选中鉴定出一种小分子，naptho（2,1-b）呋喃-1-乙醇，2-硝基-（NSC373981），该分子稳定了CARD11 G4并抑制了DLBCL细胞中的CARD11转录。在生成和测试NSC373981的类似物时，我们确定硝基基团可能是下调CARD11和与CARD11 G4相互作用的关键，去除乙醇侧链增强了这种活性。值得注意的是，DLBCL病理中的另外两个关键致癌基因BCL2和MYC，其已知的启动子G4结构通常与NSC373981和高效的R158类似物同时被抑制。我们的发现突显了一种通过沉默CARD11基因表达来治疗侵袭性DLBCL的新方法，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/genes13071144

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Dearomatization of 2-Nitrobenzofurans through Formal (3+2) Cycloadditions with Vinylcyclopropanes: A Straightforward Access to Cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0036-1591540

  日期：2018.4

  palladium-catalyzed dearomatization of electron-poor arenes, we report herein that various 2-nitrobenzofurans efficiently undergo a dearomative (3+2) cycloaddition with vinylcyclopropanes. This new method gives access to a wide variety of cyclo­penta[b]benzofuran derivatives in a straightforward manner.

  在钯催化的缺电子芳烃脱芳构化的背景下，我们在本文中报告了各种 2-硝基苯并呋喃与乙烯基环丙烷有效地进行脱芳基 (3+2) 环加成。这种新方法可以直接获得多种环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物。
• Phosphine-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes with allenoates
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00775j

  日期：——

  An efficient Ph2PMe-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, and 3-nitrobenzothiophenes with allenoates has been developed. With the developed protocol, a series of structurally important cyclopenta[b]benzofurans and cyclopenta[b]benzothiophenes were obtained in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. In addition, preparative-scale

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。
• Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitrobenzofurans with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yan Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03667

  日期：2018.2.16

  Enantioselective dearomative [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-nitrobenzofurans with 3-isothiocyanato oxindoles was developed. The reaction employs a chiral bis(oxazoline)/Zn(OTf)2 catalyst, allowing a practical, straightforward access to structurally diverse spirooxindoles containing a 2,3-dihydrobenzofuran motif and three contiguous stereocenters with excellent diastereo- and enantioselectivities

  开发了2-硝基苯并呋喃与3-异硫氰酸根合吲哚的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环加成反应。该反应采用手性双（恶唑啉）/ Zn（OTf）2催化剂，可以实际，直接地获得结构多样的螺硫醇，该螺硫醇含有2,3-二氢苯并呋喃基序和三个连续的立体中心，具有非对映选择性和对映选择性。该方法的合成潜力已通过放大实验和产品转化证明。通过实验观察，非线性效应研究和MS实验研究了初步机理。
• Organocatalyzed Dearomative Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isatin-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Highly Stereoselective Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran Scaffolds
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Xiao-Jian Zhou、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03786

  日期：2019.2.1

  The first organocatalyzed asymmetric dearomative cycloaddition between 2-nitrobenzofurans and isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates has been developed. Using a modified cinchona alkaloid as the catalyst, a series of structurally diverse cyclopenta[b]benzofuran derivatives with three contiguous stereocenters, including a spiro-quaternary chiral center, could be smoothly obtained in excellent

  已经开发了第一个在2-硝基苯并呋喃和伊斯丁衍生的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间进行有机催化的不对称脱芳香环加成反应。使用修饰的金鸡纳生物碱作为催化剂，可以顺利获得一系列结构多样的具有三个连续立体中心（包括螺-季手性中心）的环戊[ b ]苯并呋喃衍生物，且效果极佳（所有情况> 20：1 dr，up至99％的收率和98％的ee）。该方法的实用性通过产品的多功能转换得以展示。
• A Base‐Mediated Approach Towards Dihydrofuro[2,3‐ <i>b</i> ]Benzofurans from 2‐Nitrobenzofurans and 1,3‐Dicarbonyls
  作者：Gurdeep Singh、Rajat Pandey、Adarsh S. Kurup、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.202100184

  日期：2021.5.17

  A straight‐forward approach for the synthesis of a dihydrofuro[2,3‐b]benzofuran derivatives has been achieved through a base‐mediated Michael addition of 1,3‐dicarbonyls to 2‐nitrobenzofurans followed by intramolecular cyclization. A variety of 1,3‐dicarbonyls, including cyclic as well as trifluoromethylated ones, have been subjected to react with 2‐nitrobenzofurans under optimal conditions, and the

  通过碱介导的1，3-二羰基向2-硝基苯并呋喃的迈克尔加成反应，然后分子内环化，已经实现了合成二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃衍生物的简单方法。各种1,3-二羰基化合物，包括环状的以及三氟甲基化的，都已在最佳条件下与2-硝基苯并呋喃进行了反应，相应的二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃的回收率中等至优异。 。