6-chloro-2-phenyl-2H-chromene | 121507-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-chromene
• CAS: 121507-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: OMJHIRITWANJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-2H-chromene 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以41 %的产率得到(2S,3R)-6-chloro-2-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  US2023/159482

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-(1-phenylprop-2-ynoxy)benzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到6-chloro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排法合成黄酮-3-烯的新方法

  摘要：

  1-芳基丙-2-炔基芳基醚（）在N，N-二乙基苯胺/邻二氯苯中进行容易的Claisen重排，从而以高收率得到黄三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82458-2

文献信息

• Kinetic Resolution in Asymmetric Epoxidation using Iminium Salt Catalysis
  作者：Philip C. Bulman Page、Louise F. Appleby、Yohan Chan、David P. Day、Benjamin R. Buckley、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie

  DOI：10.1021/jo401345m

  日期：2013.8.16

  The first reported examples of kinetic resolution in epoxidation reactions using iminium salt catalysis are described, providing up to 99% ee in the epoxidation of racemic cis-chromenes.

  描述了使用亚胺盐催化的环氧化反应中动力学拆分的第一个报道实例，在外消旋顺式色烯的环氧化中提供高达 99% 的 ee 。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。
• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。
• [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS TO TREAT HUMAN DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIAUX PERMETTANT DE TRAITER UNE MALADIE HUMAINE
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2010120337A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to inhibitors of mitochondria-associated, granulocyte- macrophage colony stimulating factor signaling molecule (Magmas), and related compositions and uses thereof.

  本发明涉及线粒体相关的粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子信号分子（Magmas）的抑制剂，以及相关的组合物和用途。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes in Ionic Liquid Solvents
  作者：George W. Kabalka、Bollu Venkataiah、Bhaskar C. Das

  DOI：10.1055/s-2004-832823

  日期：——

  Vinylboronic acids react with o-hydroxyaryl aldehydes in room temperature ionic liquids in the presence of secondary amines to generate 2H-chromenes.

  在室温离子液体中，乙烯基硼酸与邻羟基芳醛在仲胺的存在下发生反应，生成 2H-色烯。