(1,3-diphenyl-2-propenyl)-nitromethane | 174707-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1,3-diphenyl-2-propenyl)-nitromethane
• 英文别名: (E)-2,4-diphenyl-1-nitrobut-3-ene；(E)-1,3-diphenyl-4-nitro-1-butene；[(E)-4-nitro-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 174707-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SQWWTFQKYSRXJV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 zinc(II) cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (1,3-diphenyl-2-propenyl)-nitromethane
  参考文献：
  名称：

  催化量的Zn（II）盐存在下格氏试剂向硝基二烯的区域选择性1,4-共轭加成

  摘要：

  在催化量的Zn（II）盐存在下，格氏试剂可轻松地向硝基二烯进行区域选择性的1,4-共轭加成反应，且收率极高。转移了各种配体，例如烷基，芳基，杂芳基，烯丙基，乙烯基，1-炔基和烷氧基配体，而硫醇盐配体提供了1,6-区域选择性。反应在δ-烷基或芳基取代的α，β，γ，δ-二不饱和硝基二烯底物上成功进行。区域选择性受温度或溶剂选择的影响最小。

  DOI：

  10.1021/ol500114m

文献信息

• 一种(E)-1,3-二苯基-4-硝基-1-丁烯的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109796344B

  公开（公告）日：2022-01-14

  一种(E)‑1,3‑二苯基‑4‑硝基‑1‑丁烯的制备方法，所述方法为：以(E)1‑二甲氨基‑2‑硝基乙烯(I)、(E)‑1,3‑二苯基丙烯(II)为原料，1,2‑二氯乙烷为溶剂，在DDQ和酸性催化剂的共同作用下，室温反应至完全，之后反应液经后处理得到目标产物(III)；本发明方法具有收率高，操作简单、安全，原料易得等优点；
• π-Allylic C1-Substitution in Water with Nitromethane Using Amphiphilic Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1021/jo061250m

  日期：2006.10.1

  palladium-catalyzed π-allylic substitution in water with amphiphilic PS−PEG resin-supported phosphine−palladium complexes. Catalytic asymmetric nitromethylation of cycloalkenyl esters was achieved in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions using 5 mol % palladium of a PS-PEG resin-supported palladium−imidazoindolephosphine complex to give optically active (cycloalkenyl)nitromethanes

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。