4-cycloheptenol | 38607-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cycloheptenol
• 英文别名: cyclohept-4-enol；cyclohept-4-en-1-ol；4-cyclohepten-1-ol
• CAS: 38607-27-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: MLFPQCBUOCQCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cycloheptenol 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  4-环庚烯-1-酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-cycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  串联催化：烯烃复分解、氢化和氢转移与单组分 Ru 配合物的顺序介导

  摘要：

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。

  DOI：

  10.1021/ja016431e

文献信息

• Tandem Catalysis:  The Sequential Mediation of Olefin Metathesis, Hydrogenation, and Hydrogen Transfer with Single-Component Ru Complexes
  作者：Janis Louie、Christopher W. Bielawski、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016431e

  日期：2001.11.1

  extensive use in olefin metathesis, it was also recently shown to be an effective precatalyst for mediating radical additions and hydrogenation reactions. We recently demonstrated all three reactions could be performed in tandem to afford well-defined block copolymers. Herein, we report that complex 1, or its more active derivative 2, is also useful in mediating a variety of other catalytic hydrogenation

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。
• [EN] TRANS-CYCLOHEPTENES AND HETERO-TRANS-CYCLOHEPTENES FOR BIOORTHOGONAL COUPLING<br/>[FR] TRANS-CYCLOHEPTÈNES ET HÉTÉRO-TRANS-CYCLOHEPTÈNES POUR COUPLAGE BIOORTHOGONAL
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016164565A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A substituted trans-cycloheptene according to formula (I); wherein : a) Z and L are each selected from the group consisting of SiR1R2, CH2, CHOH, and CHR2; R1 is phenyl or CH3; R2 is phenyl, CH3, (CH2)nCN, or (CH2)nOH, wherein n is an integer from 1 to 5; Ra and Rb are each individually selected from the group consisting of H, OH, and CH3; and Z and L are not both SiR1R2; or b) Z is BocN, L is CH2, Ra is H, and Rb is H; or c) Z is C=0, L is CH2, Ra is H, and Rb is H.

  根据公式（I）进行替代的反式环庚烯；其中：a）Z和L分别选自SiR1R2、CH2、CHOH和CHR2组成的群体；R1为苯基或CH3；R2为苯基、CH3、（CH2）nCN或（CH2）nOH，其中n为1至5的整数；Ra和Rb分别选自H、OH和CH3组成的群体；且Z和L不同时为SiR1R2；或b）Z为BocN，L为CH2，Ra为H，Rb为H；或c）Z为C=0，L为CH2，Ra为H，Rb为H。
• Method for producing anellated tetrahydro-{1h}-triazoles
  申请人：——

  公开号：US20040097728A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a process for preparing fused tetrahydro-[ 1 H]-triazoles of the formula I 1 where the variables R a , Z, Z 1 , X, W, n and Q are as defined in claim 1, by cyclization of compounds of the formula II 2 where R is C(X)OR 2 or C(X)SR 2 , where X is oxygen or sulfur, and R 2 is as defined in claim 1, in the presence of a base. The invention also relates to compounds of the formula I where W is sulfur if Z is a methylene group optionally substituted by R a , and furthermore to compounds of the formula I where Q is a benzoxazole or benzothiazole radical, and to the use of these compounds as herbicides.

  本发明涉及一种制备公式I的熔融四氢咪唑的方法，其中变量Ra、Z、Z1、X、W、n和Q如权利要求1中定义，通过在碱存在下，将公式II的化合物环化得到，其中R为C(X)OR2或C(X)SR2，其中X为氧或硫，R2如权利要求1中定义。该发明还涉及公式I的化合物，其中如果Z是可选地由Ra取代的亚甲基基团，则W为硫，此外还涉及公式I的化合物，其中Q为苯并噁唑或苯并噻唑基团，并将这些化合物用作除草剂。
• Palladium-catalyzed allylic acetoxylation: an exploratory study of the influence of added acids
  作者：Björn Åkermark、Sverker Hansson、Tobias Rein、Jan V»gberg、Andreas Heumann、Jan-Erling Bäckvall

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85192-7

  日期：1989.7

  selectivity in palladium-catalyzed acetoxylation of substituted cycloalkenes and linear alkenes, the influence of added strong acids has been studied. It was found that the product selectivity can be increased in some cases, but also that side reactions lower the total yields when trifluoroacetic or stronger acids are used. The improvement of the selectivity may possibly be due to a change in mechanism for the

  为了研究提高取代的环烯烃和直链烯烃在钯催化的乙酰氧基化反应中的选择性的可能性，研究了添加强酸的影响。发现在某些情况下可以提高产物的选择性，但是当使用三氟乙酸或强酸时，副反应也会降低总产率。选择性的提高可能是由于乙酰氧基化机理的改变。
• Remote functionalisation by ferrous ion-cupric ion induced decomposition of alkyl hydroperoxides
  作者：Ž. Čekovió、Lj. Dimttruević、G. Djokić、T. Srnić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88972-9

  日期：1979.1

  By decomposition of alkyl hydroperoxides 1-8 with ferrous sulfate-cupric acetate reagent, intramolecular functionalisation of remote non-activated C atom takes place and unsaturated alcohols with double bond mainly at δ-position are obtained. The reaction proceeds involving the corresponding alkoxy radical 9 and δ-carbon radical 10 as intermediates. One-electron oxidative interception of δ-carbon radical

  通过用硫酸亚铁-乙酸亚铜试剂分解氢过氧化物烷基1-8，进行远程未活化C原子的分子内官能化，并获得主要在δ位具有双键的不饱和醇。反应进行，其中包含相应的烷氧基自由基9和δ-碳自由基10作为中间体。乙酸铜单电子氧化δ-碳自由基不涉及相应的碳离子；取而代之的是，形成烷基铜中间体11，并通过消除得到烯烃醇。发现该消除过程的同位素效应为k h / k d = 6.1。