(E)-2,2-dimethyl-3,5-diphenylpent-4-enal | 1236277-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3,5-diphenylpent-4-enal
• CAS: 1236277-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: BQZFRRJLAVNLOG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-3,5-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C ？之间的铜催化脱氢交叉偶联反应 H键和α-C ？酮或醛的H键

  摘要：

  以Cu（OTf）2为催化剂，DDQ为氧化剂，开发了烯丙基CH键与酮或醛的α- CH键之间的脱氢交叉偶联反应。这种合成γ，δ-不饱和酮和醛的方法具有以下优点：酮和醛均作为反应物，反应条件温和，收率高，原子经济。还提出了使用Cu（OTf）2作为路易斯酸催化剂的合理机理（DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌； Tf =三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201402114

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation–Allylation of Ketones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Elizabeth D. Heafner、Xuechun Lin、Alexa H. Connors、Hanyu Zhong、R. Joseph Coyle、Yiqi Liu

  DOI：10.1055/a-1959-2505

  日期：——

  Ketones and related substrate classes undergo enol silane formation in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, reaction conditions that also promote the in situ ionization of allyl propionates. When these two processes are performed in one pot, allylation of the ketone is observed in high yields. Aldehydes, esters, and thioesters also serve as enol silane

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和三乙胺存在的情况下，酮和相关底物类别会形成烯醇硅烷，这种反应条件也会促进丙酸烯丙酯的原位电离。当这两个过程在一个锅中进行时，可以观察到高产率的酮烯丙基化。在这些条件下，醛、酯和硫酯也可用作烯醇硅烷前体。当使用不对称的烯丙基阳离子时，区域选择性取决于取代基的电子和空间特性。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between Allylic CH Bonds and α-CH Bonds of Ketones or Aldehydes
  作者：Xing-Fen Huang、Muhammad Salman、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.201402114

  日期：2014.5.26

  A dehydrogenative cross‐coupling reaction between allylic CH bonds and the α‐CH bond of ketones or aldehydes was developed using Cu(OTf)2 as a catalyst and DDQ as an oxidant. This synthetic approach to γ,δ‐unsaturated ketones and aldehydes has the advantages of broad scope for both ketones and aldehydes as reactants, mild reaction conditions, good yields and atom economy. A plausible mechanism using

  以Cu（OTf）2为催化剂，DDQ为氧化剂，开发了烯丙基CH键与酮或醛的α- CH键之间的脱氢交叉偶联反应。这种合成γ，δ-不饱和酮和醛的方法具有以下优点：酮和醛均作为反应物，反应条件温和，收率高，原子经济。还提出了使用Cu（OTf）2作为路易斯酸催化剂的合理机理（DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌； Tf =三氟甲磺酸盐）。