2-硫代-3-苯基-4-氨基噻唑-5-甲酸乙酯 | 7202-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-硫代-3-苯基-4-氨基噻唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-amino-2,3-dihydro-3-phenyl-2-thioxothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-2,2-dihydro-3-phenyl-2-thioxothiazole-5-carboxylate；4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-amino-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 7202-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00858199
• 分子量: 280.371
• InChiKey: BBGRRZHUVITJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  419.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代-3-苯基-4-氨基噻唑-5-甲酸乙酯 在 六氯乙烷 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-diethylamino-3,6-diphenyl-2-thioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of novel thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones

  摘要：

  Abstract Sixteen 5‐alkylamino‐3,6‐diaryl‐2‐thioxo‐2,3,6,7‐tetrahydrothiazolo[4,5‐d]pyrimidin‐7‐ones 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p were designed and easily synthesized via a tandem aza‐Wittig reaction. The iminophosphorane 2, obtained from reaction of 1 with triphenylphosphine, hexachloroethane and Et3N, reacted with aromatic isocyanate to give carbodiimide 3. carbodiimide 3 reacted with alkylamines to provide the title compounds in 45–61% isolated yields in presence of catalytic amount of ethoxide. The structures of compounds 4 were confirmed by 1H NMR, IR, MS, and elemental analysis. J. Heterocyclic Chem., 2011.

  DOI：

  10.1002/jhet.515
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-硫代-3-苯基-4-氨基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gewald,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 32, p. 26 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of important structural features of thiazolo[4,5-d]pyrimidines required for potent antifungal activity
  作者：Mahesh Chhabria、Ishwarsinh Rathod、Khushbu Vala、Paulomi Patel

  DOI：10.1007/s00044-010-9378-2

  日期：2011.12

  other heterocycles have established its importance in medicinal chemistry. Variety of biological activities have been reported by thiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives. The present work describes the synthesis and antifungal activity of several 3-(substituted)-5-(substituted)phenylamino-6-(substituted)phenylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-one-2(3H)-thiones. The target compounds were synthesized by cyclocondensation

  嘧啶单核或与其他杂环缩合的嘧啶已在药物化学中确立了其重要性。噻唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物已报道了多种生物活性。本工作描述了几种3-（取代）-5-（取代）苯基氨基-6-（取代）苯基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7（6 H）-one-2（3）的合成和抗真菌活性。H）-硫酮。目标化合物通过的环化缩合合成4-氨基-5-乙酯基-3-（取代的）噻唑-2（3 H ^） -硫酮和小号-甲基二（取代）苯基异硫脲。测试所有合成的化合物对不同真菌菌株（如黑曲霉，曲霉和白色念珠菌）的最小抑菌浓度，并与氟康唑和制霉菌素作参考药物进行比较。一些化合物对所有真菌菌株均显示出有效的抑制活性，并且被发现比参考标准品更有效。推导了该系列中广谱活性所需的一些重要结构特征。
• A facile synthesis and herbicidal activities of novel fluorine-containing thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones
  作者：Ying Liang、Shuang Fan、Wen Yan Mo、Hong Wu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.011

  日期：2007.7

  Eighteen novel 5-alkylamino-6-aryl-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones 5a–r were designed and easily synthesized via a tandem aza-Wittig reaction. Treatment of iminophosphorane 2 with aromatic isocyanate gave carbodiimide 3, which reacted with fluoro-substituted alkylamines to provide the title compounds in 65–87% isolated yields using sodium ethoxide as catalyst. All compounds

  设计了十八种新颖的5-烷基氨基-6-芳基-3-苯基-2-硫代-2,3-二氢噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7（6H）-酮5a–r，并通过串联氮杂容易地合成-维蒂希反应。用芳族异氰酸酯处理亚氨基磷烷2得到碳二亚胺3，该碳二亚胺3与氟取代的烷基胺反应，以乙醇钠为催化剂，标题化合物的分离产率为65-87％。所有化合物5均通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确认，化合物5p通过单晶X射线衍射进一步分析。初步的生物测定结果表明，在100 mg / L的剂量下，某些化合物对油菜和grass草的根部生长表现出显着的抑制作用。
• Synthesis, characterization and herbicidal activity of new thiazoline derivatives
  作者：Jian-Chao Liu、Ying Liang、Hong-Wu He

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.036

  日期：2013.3

  A series of new thiazoline derivatives 2-alkyl(aryl) imino-4-amino-5-ethoxycarbonyl-3-phenyl-3H-thiazoline (3) and bis(2-imino-4-amino-5-ethoxycarbonyl-3-phenyl-3H-thiazoline alkylene (4) have been synthesized by reactions of intermediate 4-amino-5-ethoxycarbonyl-2-methylthio-3-phenyl-3H-thiazolinium sulphate (2) with alkylamines or arylamine in 64%–89% yields. The structures of 3 and 4 have been confirmed

  一系列新的噻唑啉衍生物2-烷基（芳基）亚氨基-4-氨基-5-乙氧基羰基-3-苯基-3 H-噻唑啉（3）和双（2-亚氨基-4-氨基-5-乙氧基羰基-3-通过中间体4-氨基-5-乙氧基羰基-2-甲基硫基-3-苯基-3 H-硫酸噻唑鎓硫酸盐（2）与烷基胺或芳胺在64％–89中的反应合成了苯基-3 H-噻唑啉亚烷基（4）通过1 H NMR，EI-MS，IR光谱和元素分析证实了3和4的结构，某些化合物在100 mg / L时对菜籽和bar的根部表现出高或中度除草活性。
• 2-Haloalkylidenepropanedinitriles in the Synthesis of Fused Pyrimidines
  作者：Chaitanya G. Dave、Rina D. Shah

  DOI：10.3987/com-97-8011

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of rhodanine derivatives
  作者：NS Habib、SM Rida、EAM Badawey、HTY Fahmy、HA Ghozlan

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)88919-2

  日期：1997.9