2-fluoro-1,3-diphenylpropane | 74185-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: (2-fluoro-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 74185-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F
• 分子量: 214.283
• InChiKey: JHRCWJRSATWNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1-fluoro-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide 在 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以17%的产率得到1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  一种由芳基α-卤代烷基亚砜与烷基金属生成α-卤代碳负离子（类固醇）的方法

  摘要：

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01078-5

文献信息

• A method for generation of α-halo carbanions (carbenoids) from aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkylmetals
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01078-5

  日期：1996.2

  Ligand exchange reaction of simple aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkyllithium and ethylmagnesium halide at low temperature was investigated. On treatment of aryl α-haloalkyl sulfoxide with n-BuLi, t-BuLi, or EtMgX exclusively sulfur-alkyl bond-cleavage took prace to afford α-halo carbanion (carbenoid). When this reaction was carried out without a proton source, the intermediate α-halo carbanion

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。