1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1225-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(p-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-Nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole；1-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole；5-Phenyl-1-<4-nitro-phenyl>-1H-1,2,3-triazol；5-Phenyl-1-<4-nitro-phenyl>-1,2,3-triazol；1-(4-Nitrophenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazol；1-(4-Nitrophenyl)-5-phenyltriazole
• CAS: 1225-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00806774
• 分子量: 266.259
• InChiKey: CDJKPYLEBBSTGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  494.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(5-苯基三唑-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  da Settimo; Livi; Biagi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 11, p. 728 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 硫酰氟 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂

  摘要：

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c8cc09693g

文献信息

• Base-mediated reaction of vinyl bromides with aryl azides: one-pot synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Jianheng Luo、Qi Sun、Mingsheng Peng、Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.029

  日期：2014.7

  been investigated in the process. A variety of 1,5-disubstituted triazoles were prepared in low to good yields. Further studies reveal that the corresponding alkynes were produced as intermediates via elimination reaction. Under the same reaction conditions, the reactions of alkyl alkynes with phenyl azide would give 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经报道了叠氮化物与β-或α-乙烯基溴的一锅碱基介导的反应。在此过程中已研究了碱和溶剂的作用。各种1,5-二取代的三唑以低到好收率的方式制备。进一步的研究表明，相应的炔烃是通过消除反应生成的中间体。在相同的反应条件下，烷基炔烃与叠氮化苯的反应将生成1，5-二取代的1,2,3-三唑。
• Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes Activated by the Azole Ring
  作者：Nazariy Pokhodylo、Yuriy Teslenko、Vasyl Matiychuk、Mykola Obushak

  DOI：10.1055/s-0029-1216875

  日期：——

  nitroarenes activated by the azole ring due to their electron-deficient character. Moreover, it was found that annulation of the isoxazole ring occurred regioselectively in disubstituted nitroarenes. In the case of 1-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole, the tetrazole ring cleaved faster than the σH-adduct was formed. 1H-1,2,3-triazole - tetrazole - nucleophilic substitution - 2,1-benzisoxazole - annulation

  1-硝基-4-（1,2,3-三唑基/四唑基）苯与芳基乙腈在酒精介质中在过量碱存在下的反应产生了新的2,1-苯并恶唑。这些发现表明由于它们的电子缺陷特性，被唑环活化的硝基芳烃具有高反应活性。此外，发现在二取代的硝基芳烃中区域选择性地发生异恶唑环的环化。在1-（4-硝基苯基）-1-的情况下ħ四唑，四唑环裂解比σ更快ħ形成-adduct。 1 H -1,2,3-三唑-四唑-亲核取代-2,1-苯并恶唑-环化
• Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features
  作者：Longcheng Hong、Weijia Lin、Fangjun Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c3cc42534g

  日期：——

  The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the CC triple bond.

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。
• Potassium tert-Butoxide Promoted Cycloaddition Reaction for the Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic Azides and Trimethylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Luyong Wu、Yuxue Chen、Mi Tang、Xinming Song、Guangying Chen、Xiaoping Song、Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0031-1291042

  日期：2012.6

  cycloaddition reaction of aromatic azides and trimethylsilyl alkynes upon treatment with desilylating reagents was investigated. In the process, the use of t-BuOK in wet DMF generated 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles regioselectively in moderate to good yields at ambient temperature.

  研究了芳族叠氮化物和三甲基甲硅烷基炔烃在用脱甲硅烷基化试剂处理后的环加成反应。在该过程中，在湿 DMF 中使用 t-BuOK 在环境温度下以中等至良好的产率区域选择性地生成 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。
• Design and applications of new phosphine-free tetradentate Pd-catalyst: Regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazoles and indoles(NH-Free)
  作者：Sarma V. Markandeya、Ch. Renuka、Parvathi K. Lakshmi、A. Rajesh、Chidara Sridhar、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1381260

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT This article describes the synthesis of a new phosphine free tetradentate Pd catalyst using dl-2,3-diaminopropionic acid. The complex was characterized by Mass, IR, and 1H NMR. The catalyst is air stable at room temperature and non-hygroscopic. Application of this new catalyst to regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazole and indoles with aryl iodides to get corresponding

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要