4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene | 1415761-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene
• 英文别名: 4,5-bis(octyloxy)benzo[2,1-B;3,4-B']dithiophene；4,5-Dioctoxythieno[3,2-g][1]benzothiole；4,5-dioctoxythieno[3,2-g][1]benzothiole
• CAS: 1415761-32-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂
• 分子量: 446.719
• InChiKey: YWJSPUOJWLQCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo,7-iodo-4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-B:6,5-B']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  熊田催化剂转移缩聚苯并[2,1–b：3,4–b']二噻吩中有害的Ni（0）转移

  摘要：

  本文涉及使用Ni（II）催化剂或In / cat组合的4,7-二辛基苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDP-Oct）的Kumada催化剂转移缩聚（KCTP）。MALDI MS，GPC和31 P NMR光谱的组合用于揭示该特定单体的KCTP失效。与单体的分子间转移反应似乎阻止了聚合物的形成。该结果是惊人的，因为异构苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩以受控方式聚合。讨论了环状单体中“非芳族双键”的存在。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年54，1706年至1712年

  DOI：

  10.1002/pola.28026
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  熊田催化剂转移缩聚苯并[2,1–b：3,4–b']二噻吩中有害的Ni（0）转移

  摘要：

  本文涉及使用Ni（II）催化剂或In / cat组合的4,7-二辛基苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDP-Oct）的Kumada催化剂转移缩聚（KCTP）。MALDI MS，GPC和31 P NMR光谱的组合用于揭示该特定单体的KCTP失效。与单体的分子间转移反应似乎阻止了聚合物的形成。该结果是惊人的，因为异构苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩以受控方式聚合。讨论了环状单体中“非芳族双键”的存在。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年54，1706年至1712年

  DOI：

  10.1002/pola.28026

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzo[1,2-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]dithiophene-4,5-dione (BDTD) and Its Chemical Transformations into Precursors for π-Conjugated Materials
  作者：Frank A. Arroyave、Coralie A. Richard、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol302704v

  日期：2012.12.21

  A straightforward synthesis of the fused-aromatic dione benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione (BDTD) has been developed. This fused-aromatic dione was subjected to various chemical transformations to generate diverse molecules with potential use in pi-conjugated materials for organic electronics.