4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene | 1415761-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene
• 英文别名: 4,5-bis(octyloxy)benzo[2,1-B;3,4-B']dithiophene；4,5-Dioctoxythieno[3,2-g][1]benzothiole；4,5-dioctoxythieno[3,2-g][1]benzothiole
• CAS: 1415761-32-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂
• 分子量: 446.719
• InChiKey: YWJSPUOJWLQCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo,7-iodo-4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-B:6,5-B']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  熊田催化剂转移缩聚苯并[2,1–b：3,4–b']二噻吩中有害的Ni（0）转移

  摘要：

  本文涉及使用Ni（II）催化剂或In / cat组合的4,7-二辛基苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDP-Oct）的Kumada催化剂转移缩聚（KCTP）。MALDI MS，GPC和31 P NMR光谱的组合用于揭示该特定单体的KCTP失效。与单体的分子间转移反应似乎阻止了聚合物的形成。该结果是惊人的，因为异构苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩以受控方式聚合。讨论了环状单体中“非芳族双键”的存在。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年54，1706年至1712年

  DOI：

  10.1002/pola.28026
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5-bis(octyloxy)benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  熊田催化剂转移缩聚苯并[2,1–b：3,4–b']二噻吩中有害的Ni（0）转移

  摘要：

  本文涉及使用Ni（II）催化剂或In / cat组合的4,7-二辛基苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDP-Oct）的Kumada催化剂转移缩聚（KCTP）。MALDI MS，GPC和31 P NMR光谱的组合用于揭示该特定单体的KCTP失效。与单体的分子间转移反应似乎阻止了聚合物的形成。该结果是惊人的，因为异构苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩以受控方式聚合。讨论了环状单体中“非芳族双键”的存在。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年54，1706年至1712年

  DOI：

  10.1002/pola.28026

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzo[1,2-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]dithiophene-4,5-dione (BDTD) and Its Chemical Transformations into Precursors for π-Conjugated Materials
  作者：Frank A. Arroyave、Coralie A. Richard、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol302704v

  日期：2012.12.21

  A straightforward synthesis of the fused-aromatic dione benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione (BDTD) has been developed. This fused-aromatic dione was subjected to various chemical transformations to generate diverse molecules with potential use in pi-conjugated materials for organic electronics.
• Detrimental Ni(0) transfer in Kumada catalyst transfer polycondensation of benzo[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>']dithiophene
  作者：Anjan Bedi、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1002/pola.28026

  日期：2016.6.15

  This article deals with the Kumada Catalyst Transfer Polycondensation (KCTP) of 4,7‐dioctylbenzo[2,1‐b:3,4‐b']dithiophene (BDP‐Oct) using Ni(II) catalyst or In/cat combination. A combination of MALDI MS, GPC, and 31P NMR spectroscopy is used to reveal the failure of the KCTP of this particular monomer. Intermolecular transfer reactions to monomer appeared to prevent the formation of polymer. This result

  本文涉及使用Ni（II）催化剂或In / cat组合的4,7-二辛基苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDP-Oct）的Kumada催化剂转移缩聚（KCTP）。MALDI MS，GPC和31 P NMR光谱的组合用于揭示该特定单体的KCTP失效。与单体的分子间转移反应似乎阻止了聚合物的形成。该结果是惊人的，因为异构苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩以受控方式聚合。讨论了环状单体中“非芳族双键”的存在。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016年54，1706年至1712年