(E)-pent-1-ene-1,3,5-triyltribenzene | 123200-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-pent-1-ene-1,3,5-triyltribenzene
• 英文别名: [(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-yl]benzene
• CAS: 123200-69-1
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: JEKSCTNIYKEFPT-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol 在 正丁基锂 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-pent-1-ene-1,3,5-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j

文献信息

• Lithium Diisopropylamide Catalyzed Allylic C–H Bond Alkylation with Styrenes
  作者：Xiang-Yu Zhang、Lei Zheng、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03108

  日期：2018.11.16

  Allylic substitution reactions, a well-established approach for new bond construction, often need transition-metal catalysts and stoichiometric amounts of organometallic reagents, strong bases, or oxidants. Lithium diisopropylamide (LDA), a widely used and commercially available Brønsted base, is herein reported to catalyze the allylic C–H bond addition of 1,3-diarylpropenes to styrenes. Preliminary mechanism

  烯丙基取代反应是一种用于建立新键的成熟方法，通常需要过渡金属催化剂和化学计量的有机金属试剂，强碱或氧化剂。据报道，二异丙基氨基化锂（LDA）是一种广泛使用的可商购的布朗斯台德碱，可催化1,3-二芳基丙烯与苯乙烯的烯丙基CH键加成。初步的机理研究提供了π-烯丙基锂中间体的固体结构，并揭示了LDA及其共轭酸二异丙胺的独特催化作用。
• Allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquid
  作者：Jing Xu、Xing Zhai、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.046

  日期：2015.3

  A practical and greener process for the allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) in ionic liquid (IL) has been described. The PdNPs showed high catalytic activity for the coupling reaction in the IL to afford allyl–aryl coupling products in good to high yields with complete regio- and E/Z selectivities. The PdNPs

  已经描述了在离子液体（IL）中原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化的烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的烯丙基-芳基偶联的实用且更环保的方法。PdNP对IL中的偶联反应显示出高催化活性，从而以高至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有完全的区域和E / Z选择性。PdNPs易于固定在IL相中，催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体特异性。
• Chemoselective Three‐Component Geminal Cross Couplings of Dihaloalkanes with Cr Catalysis: Rapid Access to Tertiary and Quaternary Alkanes via a Metal–Carbene Intermediate
  作者：Sha Wang、Linhong Long、Xiaoyu Zhang、Liang Ling、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.202312856

  日期：2023.10.26

  The three-component geminal couplings have been achieved by design of a chromium catalytic system using dihaloalkanes to selective react with organomagnesium and chlorosilanes/alkyl tosylates. These newly developed reactions are effective for rapidly forming tertiary and quaternary alkanes via a Cr carbene intermediate with a novel inner-sphere radical coupling mechanism, showing great potential in

  三组分孪生偶联是通过设计铬催化系统来实现的，该系统使用二卤代烷烃选择性地与有机镁和氯硅烷/甲苯磺酸烷基酯反应。这些新开发的反应可有效通过具有新颖内球自由基耦合机制的Cr卡宾中间体快速形成叔烷烃和季烷烃，在合成和药物化学中显示出巨大的潜力。
• Schreck, Vicki Anne; Serelis, Algirdas K.; Solomon, David H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 3, p. 375 - 393
  作者：Schreck, Vicki Anne、Serelis, Algirdas K.、Solomon, David H.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。