4'-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4H-1,2'-bipyridin-4-one | 1333329-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4'-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4H-1,2'-bipyridin-4-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)pyridin-2-yl]-3-hydroxypyridin-4-one
• CAS: 1333329-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: RVUOQRLYPUULTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 ammonium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-(2-tert-butyl-1,3-thiazol-4-yl)-3-hydroxy-4H-1,2'-bipyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂N-杂环吡啶酮的合成与优化

  摘要：

  合成了一系列的N-杂环吡啶酮儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。物理化学特性（包括配体亲脂效率（LLE）和c  log  P）用于指导化合物设计并尝试改善抑制剂的药代动力学。杂环中心环的纳入提供了理化参数的改善，但没有显着降低体外或体内清除率。然而，化合物11被确定为有效的抑制剂，具有足够的体内暴露量，可显着影响多巴胺代谢产物高香草酸（HVA）和二羟基苯基乙酸（DOPAC），并指示中枢COMT抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.095

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATÉCHOL O-MÉTHYL TRANSFÉRASE ET UTILISATION ASSOCIÉE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011109254A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，并且在涉及COMT酶的神经和精神疾病和疾病的治疗和预防中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在涉及COMT的这些疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。
• INHIBITORS OF CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  申请人：Wolkenberg Scott

  公开号：US20130084346A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to 4-pyridinone compounds which are inhibitors of catechol O-methyltransferase (COMT), and are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which COMT enzyme is involved. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which COMT is involved.

  本发明涉及4-吡啶酮类化合物，它们是儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)的抑制剂，适用于治疗和预防神经和精神障碍以及COMT酶参与的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗COMT参与的这类疾病中的使用。
• US9024032B2
  申请人：——

  公开号：US9024032B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• US9399651B2
  申请人：——

  公开号：US9399651B2

  公开（公告）日：2016-07-26