2-硼-5-(1-甲基乙氧基)-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯 | 1021342-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硼-5-(1-甲基乙氧基)-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
• 英文名称: 1H-Indole-1-carboxylic acid, 2-borono-5-(1-methylethoxy)-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: [1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-yloxyindol-2-yl]boronic acid
• CAS: 1021342-98-2
• 化学式: C₁₆H₂₂BNO₅
• 分子量: 319.165
• InChiKey: XGIVWCIJMILHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硼-5-(1-甲基乙氧基)-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯 在 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为高度选择性蛋白激酶抑制剂的结构复杂的八面体金属配合物

  摘要：

  生成具有专属目标特异性的合成化合物是分子识别的一项非凡挑战，需要新的设计策略，特别是对于大型同源蛋白质家族，例如拥有 500 多个成员的蛋白激酶。简单的有机分子通常达不到完成这项任务所需的复杂程度。在这里，我们展示了六种精心定制的、稳定的含金属化合物，其中独特且明确的分子几何结构具有类似天然产物的结构复杂性，围绕八面体钌 (II) 或铱 (III) 金属中心构建。六种报道的金属化合物中的每一种都对单个蛋白激酶显示出高选择性，即 GSK3α、PAK1、PIM1、DAPK1、MLCK 和 FLT4。虽然是传统的 ATP 竞争性抑制剂，这些化合物不寻常的球状形状和刚性特征的结合促进了高选择性蛋白激酶抑制剂的设计。八面体配位几何的独特结构特征允许与富含甘氨酸的环进行新的相互作用，这对结合效力和选择性有显着贡献。金属配位球与抑制特性之间的敏感相关性表明，在这种设计中，金属位于 ATP 结合口袋内的“

  DOI：

  10.1021/ja1112996
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙氧基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三异丙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2-硼-5-(1-甲基乙氧基)-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  作为高度选择性蛋白激酶抑制剂的结构复杂的八面体金属配合物

  摘要：

  生成具有专属目标特异性的合成化合物是分子识别的一项非凡挑战，需要新的设计策略，特别是对于大型同源蛋白质家族，例如拥有 500 多个成员的蛋白激酶。简单的有机分子通常达不到完成这项任务所需的复杂程度。在这里，我们展示了六种精心定制的、稳定的含金属化合物，其中独特且明确的分子几何结构具有类似天然产物的结构复杂性，围绕八面体钌 (II) 或铱 (III) 金属中心构建。六种报道的金属化合物中的每一种都对单个蛋白激酶显示出高选择性，即 GSK3α、PAK1、PIM1、DAPK1、MLCK 和 FLT4。虽然是传统的 ATP 竞争性抑制剂，这些化合物不寻常的球状形状和刚性特征的结合促进了高选择性蛋白激酶抑制剂的设计。八面体配位几何的独特结构特征允许与富含甘氨酸的环进行新的相互作用，这对结合效力和选择性有显着贡献。金属配位球与抑制特性之间的敏感相关性表明，在这种设计中，金属位于 ATP 结合口袋内的“

  DOI：

  10.1021/ja1112996

文献信息

• Structurally Sophisticated Octahedral Metal Complexes as Highly Selective Protein Kinase Inhibitors
  作者：Li Feng、Yann Geisselbrecht、Sebastian Blanck、Alexander Wilbuer、G. Ekin Atilla-Gokcumen、Panagis Filippakopoulos、Katja Kräling、Mehmet Ali Celik、Klaus Harms、Jasna Maksimoska、Ronen Marmorstein、Gernot Frenking、Stefan Knapp、Lars-Oliver Essen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja1112996

  日期：2011.4.20

  Unique structural features of the octahedral coordination geometry allow novel interactions with the glycine-rich loop, which contribute significantly to binding potencies and selectivities. The sensitive correlation between metal coordination sphere and inhibition properties suggests that in this design, the metal is located at a "hot spot" within the ATP binding pocket, not too close to the hinge region

  生成具有专属目标特异性的合成化合物是分子识别的一项非凡挑战，需要新的设计策略，特别是对于大型同源蛋白质家族，例如拥有 500 多个成员的蛋白激酶。简单的有机分子通常达不到完成这项任务所需的复杂程度。在这里，我们展示了六种精心定制的、稳定的含金属化合物，其中独特且明确的分子几何结构具有类似天然产物的结构复杂性，围绕八面体钌 (II) 或铱 (III) 金属中心构建。六种报道的金属化合物中的每一种都对单个蛋白激酶显示出高选择性，即 GSK3α、PAK1、PIM1、DAPK1、MLCK 和 FLT4。虽然是传统的 ATP 竞争性抑制剂，这些化合物不寻常的球状形状和刚性特征的结合促进了高选择性蛋白激酶抑制剂的设计。八面体配位几何的独特结构特征允许与富含甘氨酸的环进行新的相互作用，这对结合效力和选择性有显着贡献。金属配位球与抑制特性之间的敏感相关性表明，在这种设计中，金属位于 ATP 结合口袋内的“