12,19-Dioxa-4,27-diazapentacyclo[18.8.0.02,11.03,8.023,28]octacosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,21,23(28),24,26-decaene | 1062259-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12,19-Dioxa-4,27-diazapentacyclo[18.8.0.02,11.03,8.023,28]octacosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,21,23(28),24,26-decaene
• 英文别名: 12,19-dioxa-4,27-diazapentacyclo[18.8.0.02,11.03,8.023,28]octacosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,21,23(28),24,26-decaene
• CAS: 1062259-45-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: SFZOMFSTTFYVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二碘己烷 、 8-(7-氧代-1H-喹啉-8-基)-1H-喹啉-7-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.42h， 以17%的产率得到12,19-Dioxa-4,27-diazapentacyclo[18.8.0.02,11.03,8.023,28]octacosa-1(20),2(11),3(8),4,6,9,21,23(28),24,26-decaene
  参考文献：
  名称：

  Determination of pK_aValues for Diether Derivatives of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl: Dependence of Basicity on Interannular Dihedral Angle

  摘要：

  7,7'-二羟基-8,8'-双喹啉和2,2'-二叔丁基-7,7'-二羟基-8,8'-双喹啉通过甲基碘或二卤代烷[X(CH2)nX'，n = 1, 3-6]进行O,O'-二烷基化。所得的二醚通过紫外光谱分析和（在可能的情况下）单晶X射线衍射分析进行鉴定。发现双喹啉的碱性与环间二面角（IDA）正相关。对于IDA大于约65度的所有双喹啉二醚，可以定位两个pKa点（pKa1 2.3-2.7；pKa2 4.5-5.3在aq MeOH中）。相比之下，亚甲基二醚（IDA ≤ 60度）的碱性非常弱（pKa 2.7-3.1），并且不能双重质子化。孤对/孤对接近效应被用来解释这些观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078448

文献信息

• Determination of p<i>K</i>_aValues for Diether Derivatives of 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl: Dependence of Basicity on Interannular Dihedral Angle
  作者：Paul Blakemore、Selena Milicevic、Hasini Perera、Alexey Shvarev、Lev Zakharov

  DOI：10.1055/s-2008-1078448

  日期：2008.7

  7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl and 2,2′-di-tert-butyl-7,7′-dihydroxy-8,8′-biquinolyl were O,O′-dialkylated with MeI or dihaloalkanes [X(CH2)nX′, n = 1, 3-6]. The resulting diethers were characterized by UV spectroscopy and (wherever possible) single-crystal X-ray diffraction analysis. Biquinolyl basicity was found to positively correlate with interannular dihedral angle (IDA). Two pK a points could be located for all biquinolyl diethers with IDA above ca. 65˚ (pK a1 2.3-2.7; pK a2 4.5-5.3 in aq MeOH). By contrast, methylene diethers (IDA ≤ 60˚) were only very weakly basic (pK a 2.7-3.1) and could not be doubly protonated. Lone-pair/lone-pair proximity effects are invoked to account for the observations.

  7,7'-二羟基-8,8'-双喹啉和2,2'-二叔丁基-7,7'-二羟基-8,8'-双喹啉通过甲基碘或二卤代烷[X(CH2)nX'，n = 1, 3-6]进行O,O'-二烷基化。所得的二醚通过紫外光谱分析和（在可能的情况下）单晶X射线衍射分析进行鉴定。发现双喹啉的碱性与环间二面角（IDA）正相关。对于IDA大于约65度的所有双喹啉二醚，可以定位两个pKa点（pKa1 2.3-2.7；pKa2 4.5-5.3在aq MeOH中）。相比之下，亚甲基二醚（IDA ≤ 60度）的碱性非常弱（pKa 2.7-3.1），并且不能双重质子化。孤对/孤对接近效应被用来解释这些观察结果。