2-Methyl-6-phenyl-3-cyclohexencarbaldehyd | 107794-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenyl-3-cyclohexencarbaldehyd
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 107794-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: HRTTXOLZQSXIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenyl-3-cyclohexencarbaldehyd 在 铂 磷酸 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Methyl-6-phenyl-cyclohexyl)-prop-2-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2417 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pent-4-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到2-Methyl-6-phenyl-3-cyclohexencarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  顺式 2,6-二取代二氢吡喃衍生物的非对映选择性合成通过竞争性硅基-普林斯环化与替代反应途径

  摘要：

  通过选择适当的反应条件，描述了从普通前体方便地区域选择性合成烯丙基和乙烯基甲硅烷基醇。烯丙基和乙烯基硅醇在甲硅烷基-Prins 环化中进行了测试，用于在一锅顺序反应中制备双取代的含氧杂环。该方法对起始烯基硅醇的结构和反应条件敏感，观察到竞争途径（特别是烯丙基硅醇），例如 Peterson 消除和 oxonia-Cope 反应。然而，使用乙烯基硅醇允许以中等到良好的产率制备不同的双取代顺式 2,6-二氢吡喃。计算研究支持所提出的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules28073080

文献信息

• Sopow; Kowner, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2145,2148, 2150; engl. Ausg. S. 2184, 2186,2187
  作者：Sopow、Kowner

  DOI：——

  日期：——
• GRAMENITSKAYA V. N.; INOZEMTSEVA L. V.; VODKA V. S.; VULFSON N. S., ZH. ORGAN. XIMII. 1979, HO 10, 2083-2090
  作者：GRAMENITSKAYA V. N.、 INOZEMTSEVA L. V.、 VODKA V. S.、 VULFSON N. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRAMENITSKAYA V. I.; VODKA V. S.; GOLOVKINA L. S.; VULFSON N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO
  作者：GRAMENITSKAYA V. I.、 VODKA V. S.、 GOLOVKINA L. S.、 VULFSON N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2417 - 2422
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of cis-2,6-Disubstituted Dihydropyrane Derivatives through a Competitive Silyl-Prins Cyclization versus Alternative Reaction Pathways
  作者：Laura F. Peña、Enol López、Ángel Sánchez-González、Asunción Barbero

  DOI：10.3390/molecules28073080

  日期：——

  A convenient regioselective synthesis of allyl- and vinylsilyl alcohols, from a common precursor, was described, by selecting the appropriate reaction conditions. Allyl- and vinylsilyl alcohols were tested in silyl-Prins cyclizations for the preparation of disubstituted oxygenated heterocycles in a one-pot sequential reaction. The methodology was sensitive to the structure of the starting alkenylsilyl

  通过选择适当的反应条件，描述了从普通前体方便地区域选择性合成烯丙基和乙烯基甲硅烷基醇。烯丙基和乙烯基硅醇在甲硅烷基-Prins 环化中进行了测试，用于在一锅顺序反应中制备双取代的含氧杂环。该方法对起始烯基硅醇的结构和反应条件敏感，观察到竞争途径（特别是烯丙基硅醇），例如 Peterson 消除和 oxonia-Cope 反应。然而，使用乙烯基硅醇允许以中等到良好的产率制备不同的双取代顺式 2,6-二氢吡喃。计算研究支持所提出的机制。