2-碘-1-(2'-甲基苯基)乙酮 | 81585-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-1-(2'-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-iodo-1-(2'-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-iodo-1-(o-tolyl)ethanone；2-methylphenacyl iodide；2-Iodo-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 81585-73-1
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: FXXTVUHCKKFQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-32 °C
• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-(2'-甲基苯基)乙酮 、 1,3-二异丙基-2-硫脲 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以68 mg的产率得到N-(3-isopropyl-4-(o-tolyl)thiazol-2(3H)-ylidene)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes

  摘要：

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06587d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-碘-1-(2'-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles via sp³, sp² and sp C–H functionalization

  摘要：

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ra07438e

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Facile Aerobic Photo-Oxidative Synthesis of Phenacyl Iodides and Bromides from Styrenes Using I2 or Aqueous HBr
  作者：Akichika Itoh、Tomoya Nobuta、Shin-ichi Hirashima、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0030-1258022

  日期：2010.9

  We report a useful method for facile synthesis of phenacyl iodides and bromides from styrene derivatives by aerobic photo-oxidation using I 2 or 48% aqueous HBr in the presence of water.

  我们报告了一种有用的方法，可在水存在下使用 I 2 或 48% HBr 水溶液，通过有氧光氧化从苯乙烯衍生物中轻松合成苯甲酰碘和溴化物。
• Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra07556k

  日期：——

  A new metal-free tandem protocol for the synthesis of α-ketoimides via sp³, sp², and sp C–H functionalization followed by oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride using catalytic iodine with TBHP in DMSO has been developed.

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-SUBSTITUTED BENZO b]THIOPHENE
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0671396A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  An industrial process for producing a 2-substituted benzo[b]thiophene which is highly effective in that it can afford the target compound in a high yield with a simple operation without the necessity for using unstable starting materials. The process comprises reacting an optionally substituted 2-halogenobenzaldehyde with either a compound represented by the general formula (1): HiSjMk (wherein M represents an alkali metal atom; i represents an integer of 0 or 1; j represents an integer of 1 or above; and k represents an integer of 1 or 2; provided i + k = 2 ) and sulfur, or a compound represented by the above formula (1) (wherein j is 2 or above) in the presence of an aprotic polar solvent, and then reacting the reaction product with a compound represented by the general formula (2): XCH₂R (wherein X represents a halogen atom; and R represents acyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, optionally substituted arylcarbonyl, or cyano) to effect intramolecular ring closure.

  一种生产 2-取代苯并[b]噻吩的工业工艺，其高效之处在于操作简单，无需使用不稳定的起始原料，即可高产获得目标化合物。该工艺包括将任选取代的 2-卤代苯甲醛与通式（1）所代表的化合物反应：HiSjMk（其中 M 代表碱金属原子；i 代表 0 或 1 的整数；j 代表 1 或以上的整数；k 代表 1 或 2 的整数；条件是 i + k = 2 ）和硫，或由上式 (1) 代表的化合物（其中 j 为 2 或以上）在钝极性溶剂存在下反应，然后将反应产物与由通式 (2) 代表的化合物反应：XCH₂R（其中 X 代表卤素原子；R 代表酰基、任选取代的烷氧羰基、任选取代的芳基羰基或氰基），以实现分子内环闭合。