(+)-(2R,3S)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,4-butanediol | 73510-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 73510-54-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: FDHFWHRGVDRJIK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,4-butanediol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以33%的产率得到(+)-cis-burseran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.

  摘要：

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4333
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 17.5h， 生成 (+)-(2R,3S)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.

  摘要：

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4333

文献信息

• Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、TSUNEO ISHIGURO、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.4333

  日期：——

  Optically pure trans- and cis-burseran (4, 10) were stereoselectively synthesized in an unequivocal manner. Comparison of their behaviors on gas chromatography indicated that naturally occurring antitumor lignan, burseran, is the trans-isomer.

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。