cis-9,10-epoxyheneicosa-6-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-9,10-epoxyheneicosa-6-yne
• 英文别名: (+/-)-cis-2-(2-Octynyl)-3-undecyloxirane；(2R,3S)-2-oct-2-ynyl-3-undecyloxirane
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: NVMUBZRRMYJKCN-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9,10-epoxyheneicosa-6-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(6Z,9R,10S)-9,10-epoxyheneicosadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  获得不饱和手性环氧化物。第二部分1。芦苇性信息素的性信息素成分的合成

  摘要：

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00046-r
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 nickel diacetate 、 lithium 、 乙二胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 cis-9,10-epoxyheneicosa-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Nikolaeva, L. A.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 676 - 679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylative epoxide rearrangement. A stereospecific approach to chiral epoxide pheromones
  作者：Thomas W. Bell、James A. Ciaccio

  DOI：10.1021/jo00071a026

  日期：1993.9

  The alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates is applied to the synthesis of chiral epoxide pheromones. Attack at the terminal carbon atom of epoxy tosylates by lithioacetylenes and cyclization of the intermediate tosyloxy alcohols produces internal epoxides in high yield. The method is stereospecific: threo-epoxy tosylates give eL's-epoxides, and erythro-epoxy tosylates yield trans-epoxides. Several diastereomerically pure epoxides were prepared in high optical purity from chiral pool intermediates derived from sugars. Pheromone components prepared include (+/-)-cis-epoxyalkene 20 and both enantiomers of cis-epoxy diene 16, a female sex pheromone component of a number of lepidopteran species. These results demonstrate that alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates complements existing methods for stereoselective synthesis of epoxides, including the Payne rearrangement and Sharpless epoxidation.
• NIKOLAEVA, L. A.;KOVALEV, B. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 4, 746-750
  作者：NIKOLAEVA, L. A.、KOVALEV, B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• Nikolaeva, L. A.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 676 - 679
  作者：Nikolaeva, L. A.、Kovalev, B. G.

  DOI：——

  日期：——