1-benzyloxy-5-hexadecanone | 382136-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-hexadecanone
• 英文别名: 1-benzyl-hexadecan-5-one；1-Phenylmethoxyhexadecan-5-one
• CAS: 382136-73-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: QVZLKWXLKQIQQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hexadecanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-undecanyl tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  5-Hexadecanolide、6-Acetoxy-5-hexadecanolide和Tanikolide的合成

  摘要：

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100112
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 Celite 、 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-benzyloxy-5-hexadecanone
  参考文献：
  名称：

  5-Hexadecanolide、6-Acetoxy-5-hexadecanolide和Tanikolide的合成

  摘要：

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100112

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)TANIKOLIDE
  作者：Ruzhou Zhang、Zhiqin Wang、Fengping Wei、Yongren Huang

  DOI：10.1081/scc-120005428

  日期：2002.1.1

  A total synthesis of (::E)tanikolide I is described. The six-membered lactone moiety of the title compound was completed through oxidation of alpha,delta-dihydroxyl compound by PDC.
• Syntheses of 5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
  作者：Meng-Yang Chang、Chien-Lun Lin、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100112

  日期：2001.8

  Total syntheses of 5-hexadecanolide (1), 6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) and tanikolide (3) are described. 1-Bromoundecane (4) and 5-benzyl-1-pentanal (5) were chosen as starting materials. Wittig olefination and Grignard addition 4 and 5 afforded the 16-carbon skeleton, which under went a series of functional group transformations to give δ-lactonederivatives 1, 2 and 3.

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。