pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine | 102609-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
• 英文别名: pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine；7,8,9,10-tetrahydro-6aH-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one；6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 102609-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WKJBLXPYIDVHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  一种制备吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ac的新方法：合成抗生素DC-81及其硫代类似物

  摘要：

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00243-2

文献信息

• A new convenient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][l,4]benzodiazepines
  作者：Stephen M. Courtney、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73987-6

  日期：1993.8

  An efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4] (PBD) ring system based on a new cyclisation procedure is reported. The parent unsubstituted PBD (4a) and the benzyl derivative (4b) of the natural product DC-81 (4c) have been synthesized to illustrate the utility of this procedure.

  报告了一种基于新环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]（PBD）环系统的有效合成方法。合成了天然产物DC-81（4c）的母体未取代的PBD（4a）和苄基衍生物（4b），以说明该方法的实用性。
• [EN] C8, C8' LINKED 5-OXO-1,2,3,11A-TETRAHYDRO-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE DIMERS WITH 1H-PYRROLE-DICARBOXYLIC ACID AMIDE LINKERS AND OLIGOMERIC ANALOGS THEROF AS WELL AS RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DIMERES DE C8,C8' 5-OXO-1,2,3, 11A-TETRAHYDRO-5H-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE LIES PAR DES LIEURS D'AMIDE D'ACIDE 1-H-PYRROLE-DICARBOXYLIQUE ET LEURS ANALOGUES OLIGOMERES AINSI QUE DES COMPOSES CONNEXES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERATIVES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2005085250A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I): PBD-A-Y-X- (Het)na-L- (Het)nb-L- (Het)nc-T- (Het')nd-L- (Het')ne-L- (Het')nf-X' -Y' -A' -PBD' and salts, solvates and chemically protected forms thereof, are disclosed wherein the PBD units have the formulae (PBD) (PBD') with the bonds at the 8 position on each molecule bond to the A and A' groups respectively ; A is selected from O, S, NH or a single bond , and each Het and Het' is respectively an amino-heteroarylene-carbonyl group ; X and X' are both either NH or C (=O) -Q-C (=O) - wherein Q is a divalent group such that HY = R ; in a second aspectm the invention comprises compounds of the general formula (II) : PBD-A-Y-X-(Het)ng-[L-(Het)nh] nj-X' -Y' -A' -PBD'. Wherein : PBD and PBD' are as defined above, X and X' are either NH and C(=O) respectively or C(O) and NH respectively ; the other substituents are defined in the claims. Further aspects of the present invention relate to their use in the manufacture of a medicament for the treatment of a proliferative disease.

  公式（I）的化合物：PBD-A-Y-X-（Het）na-L-（Het）nb-L-（Het）nc-T-（Het'）nd-L-（Het'）ne-L-（Het'）nf-X'-Y'-A'-PBD'及其盐、溶剂合物和化学保护形式，其中PBD单位具有化学式（PBD）（PBD'），每个分子的8位置的键分别与A和A'基团结合；A从O、S、NH或单键中选择，每个Het和Het'分别为氨基-杂芳基-羰基基团；X和X'都是NH或C（=O）-Q-C（=O）-，其中Q是二价基团，使得HY = R；在第二方面，本发明涉及一般化学式（II）的化合物：PBD-A-Y-X-(Het)ng-[L-(Het)nh] nj-X'-Y'-A'-PBD'。其中：PBD和PBD'如上所定义，X和X'分别为NH和C（=O）或C（O）和NH；其他取代基在权利要求中定义。本发明的其他方面涉及它们在制造用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• [EN] DIARYL ETHER LINKED PYRROLO [2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINES LIÉES À UN ÉTHER DE DIARYLE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012110840A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides a compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against eleven human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of diaryl ether linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodi azepine conjugates attached through different alkane spacers of general Formula (A). General Formula (A) wherein R = Formula (I) or Formula (II) wherein R1, R2, R3 = H or OMe; X = NO2, NH2, F, I; n = 2, 3, 4 and 5.

  本发明提供了一种通式A的化合物，可作为潜在的抗癌剂，对11种人类癌细胞系具有作用。本发明还提供了一种制备通过不同烷基间隔连接的二芳基醚连接吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂烷共轭物的方法，其通式为（A）。通式（A）中，R = 公式（I）或公式（II），其中R1，R2，R3 = H或OMe；X = NO2，NH2，F，I；n = 2，3，4和5。
• A new and mild method for the reduction of secondary amides to carbinolamine ethers and imines: a conversion of oxotomaymycin to tomaymycin
  作者：T. Kaneko、H. Wong、T.W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88387-2

  日期：1983.1

  A new and mild method for reducing 2° amides to carbinolamine ethers and imines and its use in the synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics is reported.

  报道了一种新的，温和的将2°酰胺还原为甲醇胺醚和亚胺的方法，并将其用于吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓类抗生素的合成中。