((cyclohexylsulfonyl)ethynyl)benzene | 918638-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((cyclohexylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: [(Cyclohexanesulfonyl)ethynyl]benzene；2-cyclohexylsulfonylethynylbenzene
• CAS: 918638-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: QSXDFJMBVZOSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-cyclohexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 苯基溴乙炔 在 sodium metabisulfite 、 eosin B 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到((cyclohexylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在光诱导条件下，通过插入二氧化硫而形成的无金属路线通往炔基砜

  摘要：

  在室温下，在可见光照射下，从4-烷基Hantzsch酯，二氧化硫和炔基溴化物开始，在光诱导条件下实现了无金属路线生成炔基砜。通过使用偏亚硫酸氢钠作为二氧化硫替代物，该转化顺利进行，以中等至良好的产率提供了相应的烷基炔基砜。提出了一种可能的机理，表明在光催化剂存在下由4-烷基汉茨sch酯原位产生的烷基自由基引发了反应。随后的磺酰化，加到炔基溴化物中和释放出溴化物，产生相应的烷基炔基砜。

  DOI：

  10.1039/d0gc00332h

文献信息

• Trifluoromethyl-Radical-Mediated Carbonylation of Alkanes Leading to Ethynyl Ketones
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Keisuke Morimoto、Osamu Nobuta、Hidefumi Nagai、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/hlca.200690228

  日期：2006.10

  The carbonylation of alkanes 1 under radical-reaction conditions was examined by using ethynyl triflone A as the unimolecular chain-transfer (UMCT) reagent. Good to moderate yields of ethynyl ketones 2 were prepared by means of this three-component coupling reaction. Higher CO pressures as well as lower concentrations of triflone A improved the efficiency of the reaction over the direct addition, the

  使用乙炔基三氟甲酮A作为单分子链转移（UMCT）试剂，检查了自由基反应条件下烷烃1的羰基化作用。通过这种三组分偶联反应，制备了乙炔基酮2的良好至中等的产率。与直接添加相比，较高的CO压力和较低的三氟甲酮A浓度提高了反应效率，后者导致烷基化乙炔3。与与A的反应相反，环己烷（1a）与烯丙基三酮B的反应。（＝ 2-亚甲基-3-[[（三氟甲基）磺酰基]丙酸乙酯）在CO存在下得到羰基化产物的混合物，包括由环己烷，CO和烯丙基三氟乙烯乙的两个分子各自形成的8a。
• 一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基 砜类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110683971B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。本发明提供的合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法，是在可见光的条件下，对光敏剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN，CAS:1416881‑52‑1)进行激发，再由光敏剂对Hantzsch esters进行氧化得到烷基自由基，烷基自由基与二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基，该烷基磺酰自由基与芳基乙炔溴进行加成后，得到一系列的芳基乙炔烷基砜类化合物。本发明所述的芳基乙炔烷基砜类化合物的制备方法条件温和，简单高效，反应产率高，产物纯度好，并且便于分离提纯，具有很好的应用价值。
• A metal-free route to alkynyl sulfones under photoinduced conditions with the insertion of sulfur dioxide
  作者：Xinxing Gong、Min Yang、Jin-Biao Liu、Fu-Sheng He、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00332h

  日期：——

  A metal-free route to alkynyl sulfones under photoinduced conditions is accomplished, starting from 4-alkyl Hantzsch esters, sulfur dioxide, and alkynyl bromides under visible light irradiation at room temperature. This transformation proceeds smoothly, affording the corresponding alkylalkynyl sulfones in moderate to good yields by using sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate. A plausible

  在室温下，在可见光照射下，从4-烷基Hantzsch酯，二氧化硫和炔基溴化物开始，在光诱导条件下实现了无金属路线生成炔基砜。通过使用偏亚硫酸氢钠作为二氧化硫替代物，该转化顺利进行，以中等至良好的产率提供了相应的烷基炔基砜。提出了一种可能的机理，表明在光催化剂存在下由4-烷基汉茨sch酯原位产生的烷基自由基引发了反应。随后的磺酰化，加到炔基溴化物中和释放出溴化物，产生相应的烷基炔基砜。