((cyclohexylsulfonyl)ethynyl)benzene | 918638-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((cyclohexylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: [(Cyclohexanesulfonyl)ethynyl]benzene；2-cyclohexylsulfonylethynylbenzene
• CAS: 918638-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: QSXDFJMBVZOSLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-cyclohexyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 苯基溴乙炔 在 sodium metabisulfite 、 eosin B 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到((cyclohexylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在光诱导条件下，通过插入二氧化硫而形成的无金属路线通往炔基砜

  摘要：

  在室温下，在可见光照射下，从4-烷基Hantzsch酯，二氧化硫和炔基溴化物开始，在光诱导条件下实现了无金属路线生成炔基砜。通过使用偏亚硫酸氢钠作为二氧化硫替代物，该转化顺利进行，以中等至良好的产率提供了相应的烷基炔基砜。提出了一种可能的机理，表明在光催化剂存在下由4-烷基汉茨sch酯原位产生的烷基自由基引发了反应。随后的磺酰化，加到炔基溴化物中和释放出溴化物，产生相应的烷基炔基砜。

  DOI：

  10.1039/d0gc00332h

文献信息

• Trifluoromethyl-Radical-Mediated Carbonylation of Alkanes Leading to Ethynyl Ketones
  作者：Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama、Keisuke Morimoto、Osamu Nobuta、Hidefumi Nagai、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/hlca.200690228

  日期：2006.10

  The carbonylation of alkanes 1 under radical-reaction conditions was examined by using ethynyl triflone A as the unimolecular chain-transfer (UMCT) reagent. Good to moderate yields of ethynyl ketones 2 were prepared by means of this three-component coupling reaction. Higher CO pressures as well as lower concentrations of triflone A improved the efficiency of the reaction over the direct addition, the

  使用乙炔基三氟甲酮A作为单分子链转移（UMCT）试剂，检查了自由基反应条件下烷烃1的羰基化作用。通过这种三组分偶联反应，制备了乙炔基酮2的良好至中等的产率。与直接添加相比，较高的CO压力和较低的三氟甲酮A浓度提高了反应效率，后者导致烷基化乙炔3。与与A的反应相反，环己烷（1a）与烯丙基三酮B的反应。（＝ 2-亚甲基-3-[[（三氟甲基）磺酰基]丙酸乙酯）在CO存在下得到羰基化产物的混合物，包括由环己烷，CO和烯丙基三氟乙烯乙的两个分子各自形成的8a。
• 一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基 砜类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110683971B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。本发明提供的合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法，是在可见光的条件下，对光敏剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN，CAS:1416881‑52‑1)进行激发，再由光敏剂对Hantzsch esters进行氧化得到烷基自由基，烷基自由基与二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基，该烷基磺酰自由基与芳基乙炔溴进行加成后，得到一系列的芳基乙炔烷基砜类化合物。本发明所述的芳基乙炔烷基砜类化合物的制备方法条件温和，简单高效，反应产率高，产物纯度好，并且便于分离提纯，具有很好的应用价值。