吡咯烷,2-[二(乙硫基)甲基]-1-(2-硝基苯甲酰)-,(S)- | 105089-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡咯烷,2-[二(乙硫基)甲基]-1-(2-硝基苯甲酰)-,(S)-
• 英文名称: (2S)-N-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: [(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 105089-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 354.494
• InChiKey: DECZSFSMOCQBRK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷,2-[二(乙硫基)甲基]-1-(2-硝基苯甲酰)-,(S)- 在 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6aS)-6-hydroxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a016
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 碘代三甲硅烷 、 2,3-二甲基-1-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 吡咯烷,2-[二(乙硫基)甲基]-1-(2-硝基苯甲酰)-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a016

文献信息

• A new convenient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][l,4]benzodiazepines
  作者：Stephen M. Courtney、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73987-6

  日期：1993.8

  An efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4] (PBD) ring system based on a new cyclisation procedure is reported. The parent unsubstituted PBD (4a) and the benzyl derivative (4b) of the natural product DC-81 (4c) have been synthesized to illustrate the utility of this procedure.

  报告了一种基于新环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]（PBD）环系统的有效合成方法。合成了天然产物DC-81（4c）的母体未取代的PBD（4a）和苄基衍生物（4b），以说明该方法的实用性。
• A versatile and efficient synthesis of carbinolamine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines via the cyclization of N-(2-aminobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetals: total synthesis of prothracarcin
  作者：David R. Langley、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jo00377a016

  日期：1987.1