(2S,3S)-1-(Tosyloxy)-2,3-tetradecanediol | 150698-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(Tosyloxy)-2,3-tetradecanediol
• 英文别名: (2S,3S)-1-tosyloxy-2,3-dihydroxytetradecane；[(2S,3S)-2,3-dihydroxytetradecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 150698-29-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅S
• 分子量: 400.58
• InChiKey: UWLRIXNRUXTWBD-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Tosyloxy)-2,3-tetradecanediol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(tosyloxy)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法

  摘要：

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。

  公开号：

  CN113004223A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 (2S,3S)-1-(Tosyloxy)-2,3-tetradecanediol
  参考文献：
  名称：

  一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法

  摘要：

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。

  公开号：

  CN113004223A

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• 一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113004223A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。
• Alkylative epoxide rearrangement. A stereospecific approach to chiral epoxide pheromones
  作者：Thomas W. Bell、James A. Ciaccio

  DOI：10.1021/jo00071a026

  日期：1993.9

  The alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates is applied to the synthesis of chiral epoxide pheromones. Attack at the terminal carbon atom of epoxy tosylates by lithioacetylenes and cyclization of the intermediate tosyloxy alcohols produces internal epoxides in high yield. The method is stereospecific: threo-epoxy tosylates give eL's-epoxides, and erythro-epoxy tosylates yield trans-epoxides. Several diastereomerically pure epoxides were prepared in high optical purity from chiral pool intermediates derived from sugars. Pheromone components prepared include (+/-)-cis-epoxyalkene 20 and both enantiomers of cis-epoxy diene 16, a female sex pheromone component of a number of lepidopteran species. These results demonstrate that alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates complements existing methods for stereoselective synthesis of epoxides, including the Payne rearrangement and Sharpless epoxidation.