(2S,4R,6R)-2-((E)-styryl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 786695-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-2-((E)-styryl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6R)-tetrahydro-2-(E)-styryl-6-vinyl-2H-pyran-4-ol；(2S,4R,6R)-2-(E)-styryl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol；(2R,4R,6S)-2-ethenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol
• CAS: 786695-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BIGGHHPTTBWDSA-FBASQYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-((E)-styryl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,4R,6R)-tetrahydro-2-hydroxymethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解 (AROM/CM) 高效对映选择性合成功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1021/ja0458672
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 exo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 chiral ruthenium N-heterocyclic carbene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S,4R,6R)-2-((E)-styryl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种现成的手性银基 N-杂环卡宾配合物，可用于高效且高度对映选择性的 Ru 催化的烯烃复分解和 Cu 催化的烯丙基烷基化反应

  摘要：

  设计并合成了一种新的手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。NHC配体带有手性二胺骨架和非手性双酚基团；在金属络合（衍生自 Ag(I)、Ru(II) 或 Cu(II)）后，二胺部分诱导 >98% 的非对映选择性，使得联芳基单元与金属中心配位，以提供所需的复合物作为单一阻转异构体. 由于该配体不需要光学纯的联芳氨基醇，因此其合成比带有手性联萘基氨基醇的相关第一代配体明显更短和更简单。手性 NHC 配体可用于制备高效的基于 Ru 和 Cu 的配合物（从 Ag(I) 卡宾制备和原位使用），促进对映选择性烯烃复分解和烯丙基烷基化，其范围较之前报道的有所改进协议。在许多情况下，由基于手性 NHC 的复合物促进的转化比以前报道的复合物具有更高的对映选择性和反应性。

  DOI：

  10.1021/ja050179j

文献信息

• A Readily Available Chiral Ag-Based N-Heterocyclic Carbene Complex for Use in Efficient and Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Olefin Metathesis and Cu-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Joshua J. Van Veldhuizen、John E. Campbell、Russell E. Giudici、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja050179j

  日期：2005.5.1

  ligand does not require optically pure biaryl amino alcohols, its synthesis is significantly shorter and simpler than the related first generation ligands bearing a chiral binaphthyl-based amino alcohol. The chiral NHC ligand can be used in the preparation of highly effective Ru- and Cu-based complexes (prepared and used in situ from the Ag(I) carbene) that promote enantioselective olefin metathesis and

  设计并合成了一种新的手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。NHC配体带有手性二胺骨架和非手性双酚基团；在金属络合（衍生自 Ag(I)、Ru(II) 或 Cu(II)）后，二胺部分诱导 >98% 的非对映选择性，使得联芳基单元与金属中心配位，以提供所需的复合物作为单一阻转异构体. 由于该配体不需要光学纯的联芳氨基醇，因此其合成比带有手性联萘基氨基醇的相关第一代配体明显更短和更简单。手性 NHC 配体可用于制备高效的基于 Ru 和 Cu 的配合物（从 Ag(I) 卡宾制备和原位使用），促进对映选择性烯烃复分解和烯丙基烷基化，其范围较之前报道的有所改进协议。在许多情况下，由基于手性 NHC 的复合物促进的转化比以前报道的复合物具有更高的对映选择性和反应性。
• Synthesis, Isolation, Characterization, and Reactivity of High-Energy Stereogenic-at-Ru Carbenes: Stereochemical Inversion through Olefin Metathesis and Other Pathways
  作者：R. Kashif M. Khan、Adil R. Zhugralin、Sebastian Torker、Robert V. O’Brien、Pamela J. Lombardi、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja3056722

  日期：2012.8.1

  The synthesis, isolation, purification (routine silica gel chromatography), and spectroscopic characterization of high-energy endo stereogenic-at-Ru complex isomers, generated by ring-opening/cross-metathesis (ROCM) reaction of the corresponding exo carbenes, are disclosed. We provide experimental evidence showing that an endo isomer can undergo thermal or Bronsted acid-catalyzed polytopal rearrangement, causing conversion to the energetically favored exo carbene.
• Efficient Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrans by Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Metathesis/Cross-Metathesis (AROM/CM)
  作者：Dennis G. Gillingham、Osamu Kataoka、Steven B. Garber、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0458672

  日期：2004.10.1

  efficient method for enantioselective synthesis of highly functionalized pyrans (up to 98% ee) through Ru-catalyzed asymmetric ring-opening metathesis/cross-metathesis is described. Reactions are promoted by a recyclable chiral Ru-chloride or a new chiral Ru-iodide complex; the latter catalyst is less efficient but gives rise to significantly higher levels of enantioselectivity. Catalytic reactions can be

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。