2-碘-4-甲基苯酚 | 16188-57-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-iodo-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2-iodophenol；2-iodo-p-cresol
• CAS: 16188-57-1
• 化学式: C₇H₇IO
• mdl: MFCD00189405
• 分子量: 234.036
• InChiKey: JITSLEIKSRKKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35°C
• 沸点：
  241.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6840
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  1259

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯酚 在 copper (I) acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methyl-11H-dibenz<1,4>-oxathiepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on medium amd large ring esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86020-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到2-碘-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化邻碘苯酚与芳基乙炔的多米诺合成2-芳基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  宽范围的2-芳基苯并[的b ]呋喃的合成通过分子间多米诺Ç （芳基） - C ^ （炔基）键的形成，随后通过分子内Ç （炔基） - Ö经由铜（II）键形成的环化-催化的偶联ö -碘酚和芳基末端乙炔。该方法既不需要昂贵的钯催化剂，也不需要亲氧性膦配体，它们可以耐受不同的官能团。该方法成功地用于β-淀粉样聚集抑制剂5-氯-3- [4-（3-二乙基氨基丙氧基）苯甲酰基] -2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃的正式合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.026

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Dichloromethane as methylene donor for the one-pot synthesis of bisaryloxy methanes via Williamson etherification and Suzuki coupling
  作者：Xuwen Chen、Changfeng Hu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.023

  日期：2016.11

  The multicomponent reactions of o-, m, or p-iodophenols, arylboronic acids, and dichloromethane (DCM) have been designed for the synthesis of various bisaryloxy methanes via one-pot procedure consists of Williamson etherification and Suzuki coupling.

  的多组分反应ø - ，米，或p -iodophenols，芳基硼酸，和二氯甲烷（DCM）已经通过单罐方法包括醚化威廉森和Suzuki偶联的设计用于各种bisaryloxy甲烷的合成。
• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• Eco-friendly oxyiodination of aromatic compounds using ammonium iodide and hydrogen peroxide
  作者：N. Narender、K. Suresh Kumar Reddy、K.V.V. Krishna Mohan、S.J. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.138

  日期：2007.8

  A new eco-friendly procedure for the oxyiodination of aromatic compounds with NH4I as an iodine source and H2O2 as an oxidant without any catalyst is presented.

  提出了一种新的环保方法，无需任何催化剂，即可使用NH 4 I作为碘源和H 2 O 2作为氧化剂对芳族化合物进行氧碘化。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。

表征谱图