(E)-12-hexadecenoic acid | 267003-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-12-hexadecenoic acid
• 英文别名: hexadec-12-enoic acid；Hexadec-12-ensaeure；(E)-hexadec-12-enoic acid
• CAS: 267003-96-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: MAJQLUHZSRVCAT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-12-hexadecenoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11-(trans-2-propylcyclopropyl)undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desaturation of Fatty Acids:  Δ¹¹ Desaturase Activity on Cyclopropane Acid Probes

  摘要：

  The formation of methylenecyclopropanes by enzymatic desaturation of 11-cyclopropylundecanoic acid (1) and its disubstituted derivatives cis- and trans-3-5 has been investigated using the Delta(11) desaturase of Spodoptera littoralis as model enzyme. Gas chromatography coupled to mass spectrometry analyses of methanolyzed lipidic extracts from tissues incubated with each probe revealed that all the cyclopropyl fatty acids were transformed into the corresponding 11-cyclopropylidene acids, except for compound trans-5 (5b), which was not desaturated at C11. The formation of methylenecyclopropane 9 as the only reaction product from 1 indicates that a potential radical intermediate is too short-lived to allow rearrangement reactions. Information on the Delta(11) desaturase substrate binding domain is provided considering the cyclopropyl probes 3-5 as conformationally restricted analogues of the straight-chain substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0267100
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (E)-12-hexadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desaturation of Fatty Acids:  Δ¹¹ Desaturase Activity on Cyclopropane Acid Probes

  摘要：

  The formation of methylenecyclopropanes by enzymatic desaturation of 11-cyclopropylundecanoic acid (1) and its disubstituted derivatives cis- and trans-3-5 has been investigated using the Delta(11) desaturase of Spodoptera littoralis as model enzyme. Gas chromatography coupled to mass spectrometry analyses of methanolyzed lipidic extracts from tissues incubated with each probe revealed that all the cyclopropyl fatty acids were transformed into the corresponding 11-cyclopropylidene acids, except for compound trans-5 (5b), which was not desaturated at C11. The formation of methylenecyclopropane 9 as the only reaction product from 1 indicates that a potential radical intermediate is too short-lived to allow rearrangement reactions. Information on the Delta(11) desaturase substrate binding domain is provided considering the cyclopropyl probes 3-5 as conformationally restricted analogues of the straight-chain substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0267100

文献信息

• Schädlingsbekämpfung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0376888A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Mittel zur Bekämpfung schädlicher Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina enthaltend als biologisch wirksame Komponenten a) eine das Verhalten der Schädlinge verändernde Substanz und b) mindestens eine pestizid wirksame Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die biologisch wirksamen Komponenten in einer fliessfähigen bzw. viskosen, zur Verteilung in Form von an einer Unterlage haftenden Tröpchen bzw. tropfenähnlichen Bereichen geeigneten, lichtgeschützten, wasserbeständigen und bewitterungsfesten, nicht aushärtenden Matrix enthalten sind, durch die die verhaltensverändernde Substanz vor UV-Strahlung geschützt wird und aus der sie in biologisch wirksamer Menge über einen längeren Zeitraum hinweg verzögert freigesetzt wird, und dass die pestizid wirksame Verbindung von den zu bekämpfenden Schädlingen von der Oberfläche der Tröpfchen bzw. tropfenähnlichen Bereiche in pestizid wirksamer Menge aufgenommen werden kann; sowie ein Verfahren zur Bekämpfung der genannten Schädlinge, insbesondere pflanzen­schädigender Insekten.

  用于控制有害昆虫和 Akarina 目昆虫的制剂，其生物活性成分包括 a) 能改变害虫行为的物质，以及 b) 至少一种杀虫活性化合物、 特点是生物活性成分以流动或粘稠的浅色形式存在，适合以液滴或液滴状区域的形式附着在基质上。液滴状区域，适合以液滴或液滴状区域的形式分布，粘附在基质上，避光、防水、耐候、不硬化，通过这些区域，改变行为的物质可免受紫外线辐射，并以生物有效量的延迟方式在较长时间内从这些区域中释放出来，农药活性化合物从液滴或液滴状区域的表面被待控制的害虫释放成农药活性杀虫剂。这些液滴或液滴状区域中含有杀虫剂有效量的杀虫剂活性化合物；以及控制所述害虫，特别是植物危害性昆虫的方法。
• Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0721735A1

  公开（公告）日：1996-07-17

  Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens einen pestiziden Wirkstoff, mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen flüssigen, mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein aushärtendes Polymer, das nach dem Trocknen der Formulierung Schwammstruktur aufweist oder einen porösen Film bildet, mindestens eine oberflächenaktive Substanz und gegebenenfalls Zusatzstoffe enthalten und nach der Applikation trocknen und aushärten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.

  新农药 至少一种杀虫活性成分、 至少一种信号物质 至少一种液态紫外线吸收剂，只能与水轻微混溶、 至少一种具有海绵结构或在制剂干燥后形成多孔薄膜的固化聚合物、 至少一种表面活性物质 添加剂 并在使用后进行干燥和固化、 制备新组合物的工艺及其用于防治昆虫和蛔虫目的不良成员。
• ESTOLIDE COMPOUND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：SK Innovation Co., Ltd.

  公开号：EP2966055A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  A method for preparing an estolide compound and an estolide compound prepared thereby are disclosed. The method for preparing an estolide compound includes: converting biomass fat into a fatty acid; separating the fatty acid into a C16 saturated fatty acid and a C18 unsaturated fatty acid; preparing a linear internal olefin (LIO); increasing an amount of oleic acid through partial hydrogenation of the C18 unsaturated fatty acid; synthesizing an estolide polymer through cross metathesis of the oleic acid; capping the C16 saturated fatty acid onto the estolide polymer; and reacting the estolide polymer with the linear internal olefin.

  本发明公开了一种制备雌内酯化合物的方法和由此制备的雌内酯化合物。制备雌醇内酯化合物的方法包括：将生物质脂肪转化为脂肪酸；将脂肪酸分离为 C16 饱和脂肪酸和 C18 不饱和脂肪酸；制备线性内部烯烃 (LIO)；通过 C18 不饱和脂肪酸的部分氢化增加油酸的量；通过油酸的交联反应合成雌醇内酯聚合物；将 C16 饱和脂肪酸封端到雌醇内酯聚合物上；以及使雌醇内酯聚合物与线性内部烯烃反应。
• [DE] SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997005778A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (DE) Neue Schädlingsbekämpfungsmittel, die mindestens eine Signalsubstanz, mindestens einen mit Wasser nur wenig mischbaren UV-Absorber, mindestens ein ungesättigtes, mit Wasser nur wenig mischbares Öl sowie gegebenenfalls pestizide Wirkstoffe und/oder Zusatzstoffe enthalten, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Mittel und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und unerwünschten Vertretern der Ordnung Acarina.(EN) Novel pesticides containing at least one indicator, at least one u/v absorber which is only slightly water-miscible, at least one unsaturated oil only slightly miscible with water, and possibly pesticidal active agents and/or additives, a process for producing the novel agents and their use in combatting insects and undesirable members of the acarina order.(FR) L'invention concerne de nouveaux pesticides contenant au moins une substance indicatrice, au moins un absorbant UV qui n'est que peu miscible à l'eau, au moins une huile insaturée qui n'est que peu miscible à l'eau et, éventuellement, des matières actives et/ou des adjuvants pesticides, ainsi qu'un procédé de fabrication de ces nouveaux produits et leur utilisation pour lutter contre les insectes et les représentants indésirables de l'ordre des acariens.

  一种新型除虫剂，其中至少包含一种指示剂，一种仅很少与水混溶的UV吸收剂，一种几乎不溶于水的不饱和油，以及可能具有农药活性的成分和/或助剂，具有将这些新除虫剂生产出来的方法以及用于防治sectoid菌的害虫和其它不必要的Acarina目的虫害。
• SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0845942B1

  公开（公告）日：2002-10-09