4′-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester | 148651-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4′-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4'-acetyl-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-(4-acetylphenyl)benzoate
• CAS: 148651-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UVCLBHZGBZPGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三甲基乙酸酐 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-乙酰基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorenones through Rhodium-Catalyzed Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids

  摘要：

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the rhodium-catalyzed intramolecular acylation of biarylcarboxylic acids was developed. Using this procedure, fluorenones with various substituents can be synthesized in good to high yields. This work marks the first recorded use of catalytic intramolecular acylation to synthesize fluorenones.

  DOI：

  10.1021/ol5012407
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4′-acetylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742

文献信息

• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• Oxygen/nitrogen heterocycle inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Cheruvallath S. Zacharia

  公开号：US20060135483A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating, preventing, or ameliorating symptoms associated with diseases such as diabetes, cancer, neurodegenerative diseases, and obesity are provided. The compounds and compositions inhibit protein tyrosine phosphatase enzymes, e.g., PTP-1B.

  提供了化合物、药物组合物和治疗、预防或改善与糖尿病、癌症、神经退行性疾病和肥胖症等疾病相关症状的方法。这些化合物和组合物抑制蛋白酪氨酸磷酸酶酶，例如PTP-1B。
• Amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157866A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein X 1 is wherein R 1 , R 2 and R 10 are independently hydrogen or a suitable substituent; R 11 and R 12 are independently hydrogen or a suitable substituent; R is unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group; A is direct bond or —NH—; X 2 is monocyclic arylene, unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group or cycloalkenylene; Y is bivalent group selected from ethylene, trimethylene and vinylene, wherein CH 2 is optionally replaced by NH or O, and CH is optionally replaced by N; and Z is —(CH 2 ) n —, —CO—(CH 2 ) m —, —CH═CH— or —CO—NH—, wherein n is 1, 2 or 3 and m is 1 or 2, or a salt thereof. The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B. 1

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中X1为R1，R2和R10分别为氢原子或适当的取代基；R11和R12分别为氢原子或适当的取代基；R为不饱和的5至6元杂环单环基；A为直接键或—NH—；X2为单环芳烃，不饱和的5至6元杂环单环基或环烯基；Y为乙烯基，三亚甲基或乙烯基中选择的双价基团，其中CH2可以被NH或O替代，CH可以被N替代；Z为—（CH2）n—，—CO—（CH2）m—，—CH=CH—或—CO—NH—，其中n为1、2或3，m为1或2，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于Apo B循环水平升高而导致的疾病或病症的药物。
• [EN] OXYGEN/NITROGEN HETEROCYCLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE PHOSPHATASES A HETEROCYCLE OXYGENE/AZOTE
  申请人：CENGENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006017124A3

  公开（公告）日：2009-04-09
• Silver-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization/C–O Cyclization Reaction at Room Temperature
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Tao Xu、Ya-Dong Wu、Wen-Man Zhang、Ying Gong、Xia-Ping He、Xin-Qing Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/jo5024238

  日期：2015.1.16

  Silver-catalyzed C(sp(2))-H functionalization/CO cyclization has been developed. The scalable reaction proceeds at room temperature in an open flask. The present method exhibits good functional-group compatibility because of the mild reaction conditions. Using a AgNO3 catalyst and a (NH4)(2)S2O8 oxidant in CH2Cl2/H2O solvent, various lactones are obtained in good to excellent yields. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates that the reaction may occur via a radical process.