2-methyl-5-dodecyltetrahydrothiophene-1-oxide | 144938-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-methyl-5-dodecyltetrahydrothiophene-1-oxide
• 英文别名: 2-Dodecyl-5-methylthiolane 1-oxide
• CAS: 144938-17-0
• 化学式: C₁₇H₃₄OS
• 分子量: 286.522
• InChiKey: APSMIYLCAHHZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dodecyltetrahydrothiophene-1-oxide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methyl-5-dodecyltetrahydrothiophene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Cyclic Sulfoxide Derivatives and Their Evaluation as Transdermal Penetration Enhancers.

  摘要：

  新型环亚砜，如2-辛基、2-十二烷基和2-十六烷基四氢噻吩-1-氧化物，是通过四氢噻吩-1-氧化物的烷基化制备的。此外，2-甲基、2-乙基和2-丙基-5-十二烷基四氢噻吩-1-氧化物则通过进一步的烷基化合成。通过体外实验评价了它们对吲哚美辛穿透兔皮肤的增强活性，并讨论了烷基链长对增强活性的影响。在这些2-烷基四氢噻吩-1-氧化物中，含有十二烷基和十六烷基的化合物显著促进了药物通过皮肤的穿透，相较于含有辛基的化合物，效果更为明显。在使用2-十二烷基-5-烷基四氢噻吩-1-氧化物的实验中，观察到比2-十二烷基四氢噻吩-1-氧化物更强的效果。烷基取代到亚砜基的下一个位置似乎显著增强了其活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1961

文献信息

• Preparations of Cyclic Sulfoxide Derivatives and Their Evaluation as Transdermal Penetration Enhancers.
  作者：Takao AOYAGI、Mariko YAMAMURA、Kiyohide MATSUI、Yu NAGASE

  DOI：10.1248/cpb.40.1961

  日期：——

  Novel cyclic sulfoxides, such as 2-octyl, 2-dodecyl and 2-hexadecyltetrahydrothiophene-1-oxide were prepared by the alkylation of tetrahydrothiophene-1-oxide. Additionally, 2-methyl, 2-ethyl and 2-propyl-5-dodecyltetrahydro-thiophene-1-oxide were conducted by further alkylation. Their enhancing activity on the penetration of indomethacin through rabbit skin was evaluated in in vitro experiments, and the effect of the alkyl length on the enhancing activity was discussed. Among the 2-alkyl-tetrahydrothiophene-1-oxides, the compounds containing dodecyl and hexadecyl groups promoted a much greater penetration of the drug through the skin than the compound containing an octyl group. A stronger effect was observed in the experiment using 2-dodecyl-5-alkyltetrahydrothiophene-1-oxide, as compared with the that of 2-dodecyl-tetrahydrothiophene-1-oxide. The substitution of the alkyl groups to the next position of the sulfoxide group seemed to make the enhancing activities large.

  新型环亚砜，如2-辛基、2-十二烷基和2-十六烷基四氢噻吩-1-氧化物，是通过四氢噻吩-1-氧化物的烷基化制备的。此外，2-甲基、2-乙基和2-丙基-5-十二烷基四氢噻吩-1-氧化物则通过进一步的烷基化合成。通过体外实验评价了它们对吲哚美辛穿透兔皮肤的增强活性，并讨论了烷基链长对增强活性的影响。在这些2-烷基四氢噻吩-1-氧化物中，含有十二烷基和十六烷基的化合物显著促进了药物通过皮肤的穿透，相较于含有辛基的化合物，效果更为明显。在使用2-十二烷基-5-烷基四氢噻吩-1-氧化物的实验中，观察到比2-十二烷基四氢噻吩-1-氧化物更强的效果。烷基取代到亚砜基的下一个位置似乎显著增强了其活性。