2-碘-6-甲基吡啶 | 62674-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-6-甲基吡啶
• 英文名称: 2-iodo-6-methylpyridine
• CAS: 62674-71-9
• 化学式: C₆H₆IN
• 分子量: 219.025
• InChiKey: NRQIFSBIYCSMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-6-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙炔-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型 2'-methyl-2'-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine 核苷类似物作为抗寨卡病毒药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114275
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-碘-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  三（2-吡啶甲基）胺配体系列中α-碘取代的三脚架的制备以及相应的I1-3TPAFeCl2配合物的表征

  摘要：

  摘要我们在此通讯中报告了在一系列三（2-吡啶基甲基）胺配体I 1 TPA，I 2 TPA和I 3 TPA中轻松制备α-碘取代的三脚架的方法。描述了溶液中相应的FeCl 2配合物的表征，还报道了通过X射线衍射对I 1 TPAFeCl 2和I 2 TPAFeCl 2进行结构分析。碘取代基的空间效应被证明：（i）通过金属在I 1 TPAFeCl 2内的碘-吡啶距离的延长，然而该化合物仍然是非常稳定的化合物；（ii）通过在I 2 TPAFeCl 2和I 3 TPAFeCl 3中配位一个取代的吡啶。在I 2 TPAFeCl 2中和处于固态时，这种未配位的吡啶与相邻分子的同一片段强烈相互作用，从而为该络合物提供了整体的双核排列。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.10.024

文献信息

• An Efficient Copper-Catalyzed Amination of Aryl Halides by Aqueous Ammonia
  作者：Deping Wang、Qian Cai、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.200900327

  日期：2009.8

  The copper(I) bromide/1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-2-methylpropan-1-one (CuBr-L3) combination catalyzed the cross-coupling reactions between aryl or heteroaryl halides and aqueous ammonia with high yields to produce primary aromatic or heteroaromatic amines at room temperature or under mild conditions.

  溴化铜（I）/ 1-（5,6,7,8-四氢喹啉-8-基）-2-甲基丙烷-1-酮（CuBr- L3）的组合催化了芳基卤化物或杂芳基卤化物与在室温或温和条件下高产氨水以生产伯芳族或杂芳族胺。
• Lithium trihydroxy/triisopropoxy-2-pyridylborate salts (LTBS): synthesis, isolation, and use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kuanchiang Chen、Richard Peterson、Shivanand K. Math、James B. LaMunyon、Charles A. Testa、Dustin R. Cefalo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.145

  日期：2012.9

  and triisopropoxy 2-borate salts (LTBS) for use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that can be produced in quantities greater than one hundred grams. Pyridyl LTBS provide a viable cross-coupling alternative to unstable 2-pyridylboronic acids, boronates, and trifluoroborate salt derivatives. We also demonstrate the synthesis and cross-coupling of shelf-stable LTBS reagents of other sp2-hybridized

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。
• Silyl-Mediated Halogen/Halogen Displacement in Pyridines and Other Heterocycles
  作者：Manfred Schlosser、Fabrice Cottet

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-m

  日期：2002.12

  completely inert, 2,4-dichloropyridine undergoes the halogen/halogen exchange simultaneously at the 2- and 4-position. Halogen displacement takes place exclusively at the 2-position with 2,3-dichloropyridine and 2,5-dichloropyridine. In agreement with the intermediacy of N-trimethylsilylpyridinium salts as a prerequisite for the occurrence of halogen exchange, neither 2-fluoropyridine and 2-fluoro-6-methylpyridine

  用溴三甲基硅烷加热将 2-氯吡啶转化为 2-溴吡啶，将 2-氯-6-甲基吡啶转化为 2-溴-6-甲基吡啶。2-氯吡啶和2-溴吡啶都得到相应的碘化合物。当用原位生成的碘三甲基硅烷处理时。尽管 3- 和 4- 氯吡啶是完全惰性的，但 2,4- 二氯吡啶在 2- 和 4- 位同时进行卤素/卤素交换。卤素置换仅在 2-位与 2,3-二氯吡啶和 2,5-二氯吡啶发生。与作为发生卤素交换的先决条件的 N-三甲基甲硅烷基吡啶鎓盐的中间体一致，2-氟吡啶和 2-氟-6-甲基吡啶和任何 2,6-二卤代吡啶都不发生反应。最后，溴/氯和碘/氯取代也可以用 2-或 4-氯喹啉、1-氯异喹啉、2-氯嘧啶、氯吡嗪和 2,3-二氯喹喔啉作为底物来完成。[在 SciFinder (R) 上]
• [EN] NEW PIPERIDINYL DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2017212012A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, n and W are as defined in the description. Medicaments.

  式（I）中R1、R2、R3、n和W的化合物如描述中所定义。药物。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (PAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015157187A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文件提供了小分子活性的代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体正变构调节剂（PAMS），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。

表征谱图